呋喃甲醛可从玉米秸秆和棉花壳等不可食用的木质纤维素中大量提取,是一种重要的可再生生物质资源,它不仅可以作为化工原料制备精细化学品,而且可可用于制备生物燃料,未来具有替代石油天然气等不可再生资源的潜力。呋喃衍生物是许多生物活性分子中存在的关键结构骨架,更是合成化学中的常用“工具”。呋喃环的低芳香性可使其能够通过氧化反应、开环重排反应、环加成反应等进行去芳构化,进一步重排环化成新的碳环或杂环化合物。因此发展呋喃的新型去芳构化反应方法学在有机化学中具有重要意义。生物体内多种氨基酸都含有硫元素,所形成的含硫蛋白质存在于人体的心脏、肾脏、肝脏等器官中,对人的生命活动具有重要意义。其中,硫酯是这些蛋白质中常见含硫官能团,硫酯化反应已经在蛋白质的化学修饰中应用广泛。此外,硫酯还存在于大量具有生物活性的天然产物和小分子化合物中。硫酯是活性羧酸衍生物,具有与酸酐相似的酰化性质,是有机合成中的重要官能团。因此硫酯的构筑方法受到了广泛的关注。本文发展了基于生物质呋喃开环重排的新型多组份串联反应,用于合成复杂烯硫酯三唑化合物。该反应以5-卤代呋喃醇、硫醇和有机叠氮为原料,使用乙酰氯/六氟异丙醇体系引发呋喃甲基碳正离子的生成,通过串联[3+2]环加成/呋喃开环/硫酯化反应,实现了一系列（Z）-构型烯硫酯三唑化合物的合成。该方法具有高度的步骤经济性、产物结构多样性和立体专一性。反应条件较为温和,无金属参与且对空气不敏感。操作简单,后处理容易。Newbouldine是紫葳科植物中提取得到的含有重氮结构的天然产物,其具有潜在治疗痢疾、蠕虫病、偏头痛的生物化学。重氮结构（N-N键）的构筑是合成该天然产物的难点和关键,以本课题组所发展的FeCl3催化分子内N-N键偶联反应方法学作为关键步骤。从L-脯氨酸出发,经六步化学转化,实现了（-）-newbouldine的高效简洁全合成。此合成路线较为环境友好、步骤经济,为（-）-newbouldine的大规模制备奠定了基础。