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在众多具有生物活性的天然产物、药物分子以及不对称催化反应所设计的配体中经常会含有光学纯的α羟基羰基化合物的结构片段。在过去的几十年里,已有多种不对称合成方法可制备各种结构的α羟基羰基化合物,其中对烯醇化合物实现区域和立体选择性氧化的方法得到了广泛的应用。以手性辅基作为诱导源,通过使用各种氧化剂对烯醇盐或烯醇硅醚,进行对映选择性氧化的方法具有普遍性和非对映异构体容易分离的特点。 本研究以左旋樟脑磺内酰胺作为手性辅基,以普遍大于20∶1的高非对映选择性和较高的产率制备了一系列光学纯的α羟基羰基化合物。同时利用该方法实现了对天然产物Lithospermic acid侧链的克量级制备,相关放大量的反应中保持了良好的dr值以及分离产率。本反应所用的手性樟脑磺内酰胺已实现商业化,可大量购买且价格较低。该不对称羟基化反应还具有产物易于结晶且手性辅基易回收等优点,是一种实用性的制备手性α羟基羰基化合物的新方法。 钯催化的偶联反应最近引起了广泛重视,因为通过该方法可以高效的合成一系列结构独特的化合物。使用非均相的钯催化剂可以很容易的回收金属钯,且易于减少了金属对于产物的污染。 在本研究中,我们使用新制的Pd/Xc为催化剂,水为溶剂、甲醇钠作为碱、并添加相转移催化剂TBAB的反应条件下实现了对甲氧基氯苯的自身偶联反应,以50%的产率得到自身偶联产物,该条件下没有质子解反应发生。在实现了反应的高选择性后,收率提高的研究还在研究中。