芳基三氮烯作为芳基化试剂参与的有机合成反应

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芳基三氮烯是一种非常有用和多功能的有机合成中间体,它可以从相应的芳香胺通过简单的一步得到。过渡金属催化的有机合成反应因其具有步骤简洁、环境友好、原子经济性等优点而得到广泛关注,已经成为现代有机合成的重要策略之一。常用的过渡金属有钌、铑、钯、镍、铜、银和金等。其中钯和铑在有机化学方面具有举足轻重的地位,并且钯和铑催化的偶联反应得到了广泛和深入的研究。在本文中我们主要研究了:钯催化芳基三氮烯与吲哚和唑类化合物的芳基化反应;铑催化的芳基三氮烯与N-甲氧基苯甲酰胺的环化反应。具体包括以下几个方面:1.钯催化的芳基三氮烯与N-取代吲哚构建2-芳基吲哚类化合物的反应。在三氟化硼乙醚存在的条件下,醋酸钯为催化剂,N,N-二甲基乙酰胺为溶剂,N-取代吲哚类化合物与芳基三氮烯类化合物直接发生偶联反应,以较高的产率得到了2-芳基化的吲哚类化合物。2.钯催化的芳基三氮烯与唑类化合物构建2-芳基唑类化合物的反应。各种唑类化合物,包括噁唑,噻唑,咪唑,1,3,4-噁二唑,噁唑啉等都可以和芳基三氮烯类化合物发生反应,以较高的产率得到了各种类型的2-芳基化唑类化合物。3.铑催化的芳基三氮烯与N-甲氧基苯甲酰胺经过多步碳氢键活化合成菲啶酮类化合物的反应。在室温条件下,芳基三氮烯与N-甲氧基苯甲酰胺通过芳基化-胺化的过程,以较高的产率得到了目标产物。该方法为5-甲氧基菲啶酮类化合物的构建提供了一种新的可行的途径。
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