6-甲基-4-羟基-2-吡喃酮和硝基烯烃的Michael加成研究

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Michael加成反应是一个典型的亲核加成反应,在有机合成中是一种非常重要的形成碳碳键的反应;硝基烯烃是一种重要的Michael受体,可以与多种Michael给体发生反应构建新的分子骨架,而且其加成产物中的硝基可以转化为氨基、羰基等多种官能团;6-甲基-4-羟基-2-吡喃酮是含有烯醇结构的环内酯,类似结构广泛存在于天然产物中,而且很多都具有较好的生物活性,因此,研究硝基烯烃与6-甲基-4-羟基-2-吡喃酮的加成反应,不仅可以拓展与硝基烯烃反应的底物范围,为天然产物全合成提供砌块,也可为合成新的具有生物活性的化合物提供新的途径。本文首次对硝基烯烃与6-甲基-4-羟基-2-吡喃酮的Michael加成反应进行了研究,取得了以下结果:1、以芳香醛和硝基甲烷反应制备了13种硝基烯烃,发现不同类型的硝基烯烃的制备在催化剂的选择、反应温度以及后处理上存在较大差异。2、以6-甲基-4-羟基-2-吡喃酮和硝基苯乙烯烃为底物,考察了催化剂、溶剂、温度、催化剂用量对反应的影响,以产率为参考指标,得出了反应的最适条件:反应温度25℃,甲醇作溶剂,DABCO作催化剂,催化剂用量10%。3、在上述条件下,以不同的硝基烯烃与6-甲基-4-羟基-2-吡喃酮反应,合成了13个未见文献报道的化合物,化合物结构经IR、1H-NMR、13C-NMR及MS予以确认。4、对合成的11个化合物进行了抑菌活性测定,结果表明,在浓度100mg/L下,化合物对6种供试植物病原菌未表现出明显的抑制作用。
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