邻位双官能团化合物,是有机合成特别是环状化合物合成的常用起始底物。因其能够结合两个官能团的作用,与自身或者另外一分子化合物反应,方便地合成单环或者多环类化合物。本论文主要发展了以不同的邻位双官能团化合物为反应底物,合成不同的环状化合物的方法学,主要包括以下四个部分:第一部分:炔酮和二苯乙酮反应生成羟基二烯酮和色酮类化合物。在碳酸铯的作用下,二苯乙酮对炔酮共轭加成生成联烯中间体,联烯中间体经过分子内加成/断裂反应使得炔插入二苯乙酮的碳-碳6键得到羟基二烯酮类化合物。当温度升高时,邻位卤素取代的炔酮和二苯乙酮可以进一步发生亲核芳香取代反应生成色酮类化合物。该部分共合成23个化合物,收率为55%-95%。第二部分:邻氨基炔酮和二苯乙酮反应生成4-喹啉酮类衍生物。室温下,邻氨基炔酮和二苯乙酮在碳酸铯促进下发生共轭加成/碳-碳键断裂/亲核芳香取代串联反应,以良好到优秀的收率生成了 4-喹啉酮类衍生物。该部分共合成14个4-喹啉酮类化合物。该反应条件温和,反应速度快,2-4个小时便能得到单一的Z式目标产物。第三部分:邻炔基胺烯酮自身反应生成茚酮并吡咯类化合物。在金属铜(I)和过氧苯甲酰的共同作用下,氧化所得铜(II)与邻炔基烯胺酮的氮原子发生配位,然后异构化后和邻位炔基反应生成五元茚酮中间体,进一步发生配体交换,还原消除,最终得到茚酮并吡咯类化合物。我们共合成15个茚酮并吡咯类化合物。收率为45%-90%。第四部分:均三甲氧基苯和邻烯基苯甲醛反应生成茚类化合物。亲核试剂均三甲氧基苯进攻邻烯基苯甲醛,在路易斯酸作用下形成碳正离子,然后碳正离子进攻邻位烯基,异构化后得到茚类化合物。该反应在60℃下进行,九水高氯酸铁作为催化剂。通过该方法共合成13个茚类化合物。以上所有化合物的结构均通过1H NMR、13C NMR和HRMS表征。