溴代丙二酸二乙酯对噻吩/呋喃进行C3-乙氧基羰基甲基化的简单方法

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噻吩/呋喃衍生物因其良好的药用价值、生物活性、光学和电子特性而广泛应用于医学科学和材料科学。丙二酸酯类化合物也已被证明是合成药物、液晶材料、氨基酸、昆虫警报信息素和抗菌衍生物等的重要中间体。现有合成C3-丙二酸酯噻吩/呋喃的方法存在反应条件苛刻,底物的预制备、后处理繁琐等问题。考虑到可见光诱导合成策略的优势,开发在可见光照射下直接制备C3-丙二酸酯噻吩/呋喃的方法非常重要。在此,我们开发了一种温和有效的可见光诱导的噻吩/呋喃化合物与溴丙二酸二乙酯的C-3官能化反应。主要研究内容如下:1.以2-取代噻吩/呋喃与溴代丙二酸二乙酯为反应底物,通过可见光诱导获得了一系列C3-丙二酸酯噻吩/呋喃产物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性好、产率高等特点(Scheme 1)。#12 Scheme 12.通过对照实验、循环伏安和光谱分析,对机理进行了系统地研究。结果表明:该反应经历了自由基历程。光催化剂对溴代丙二酸二乙酯起还原剂作用。
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