喹啉类骨架化合物作为有机合成领域的重要合成单元,由于其独特的生物活性引起了有机合成领域的高度重视,如何利用高效、简洁的合成策略构建含氮杂环类化合物一直是本领域的研究热点和难点。氮杂环卡宾(N-Heterocyclic Carbenes,NHC)作为一种有机小分子催化剂,其独特的活化模式不仅能够对已有的反应进行高收率和高立体选择性的控制,而且还能够合成出传统方法无法合成的骨架化合物。本论文利用α-溴代烯醛在NHC催化下发生自身氧化形成α,β-不饱和酰基唑鎓离子中间体和N-Ms保护的邻氨基芳香醛发生反应,一步构建具有手性中心的二氢喹啉类化合物。在这文章中,我们通过适当的底物设计,两种醛可以进行化学选择性反应,最终形成手性二氢喹啉类化合物,具有优异的光学纯度。本文主要从三个部分进行讲述:第一部分主要陈述了 NHC催化的国内外研究发展,重点调研了活性中间体α,β-不饱和酰基唑鎓离子中间体的反应。NHC催化羰基类化合物醛、酯、酰氟、酰氯以及羧基衍生物,使其与一系列亲核试剂发生反应,高效构建C-C键、C-N键、C-O键,并且能对许多反应进行高立体选择性的控制。第二部分主要陈述本课题的研究目的与意义。通过文献调研深入了解含喹啉骨架的功能分子,广泛存在天然产物、农药和医药中,这些功能分子具有抗真菌、抗菌、抗病毒以及抗癌的生物活性,在有机合成领域得到高度的重视。同时,也查阅了相关含手性喹啉分子的合成方法,不对称氢化、分子内反应、脱芳基化反应等等。第三部分主要利用通过氮杂环卡宾催化α-溴代烯醛和邻氨基苯甲醛化合物的反应设计目标分子,确定模型反应。然后进行对催化剂、碱、溶剂、温度、浓度等条件的筛选,确定模型反应的最优反应条件,以最优条件对两种醛类的底物反应进行普适性拓展。最后,对目标分子进行转化,取得了理想的结果。