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昆虫性信息素指的是昆虫个体分泌到外界,被同种的异性个体接受后,能引起特定行为或发育反应的微量化学物质。据文献报道,桐结草虫性信息素的主要成分是3,13-二甲基十五酸-(S)-2-甲基-3-戊醇酯,从结构上看:该性信息素分子含两个手性甲基,一个手性酯羟基,文献报道:手性酯羟基为S构型时的性信息素才具有生物活性。但性信息素羧基部分碳链上两个甲基的绝对构型尚未确定。因此,本论文拟利用甾体工业降解的废弃物(R)-4-甲基-δ-戊内酯为起始原料,拟合成3S,13S-二甲基十五酸-(S)-2-甲基-3-戊醇酯这一异构体。在合成该异构体时,先合成片段(S)-4-甲基己醛(G)、(R)-2-甲基-4-(叔丁基二苯基)硅氧基-1-丁醇(F),1,5-戊二醇经过单羟基保护、溴代,再制成磷叶立德得片段H,然后将片段G,H通过磷叶立德反应连接形成片段(S)-2-甲基-11-(叔丁基二苯基)硅氧基十一烷(E),将片段E转化为片段(S)-2-甲基-11-(叔丁基二苯基)硅氧基十一醛(C),将片段F经溴代后转化为其磷叶立德盐(D),片段C与片段D再依次经过磷叶立德反应、氢化、脱羟基保护基、氧化制备得到片段(S,S)-3,13-二甲基十五羧酸(A),片段A与(S)-2-甲基-3-戊醇酯化即可得到目标化合物(S,S)-3,13-二甲基十五酸-(S)-2-甲基-3-戊醇酯,即桐结草虫性信息素的一个异构体。Phytophthora是一类严重危害世界各地农作物的植物病原体,属于卵藻类生物。其性信息素3,7,11,15-四甲基-4-羰基-(1,11,16)-三醇四个手性甲基的绝对构型未能确定。本文中,以(R)-5-甲基-δ-戊内酯为起始原料首先合成片段(R)-3-甲基-4-(叔丁基二甲基)硅氧基-1-硫缩醛(X),以商品化试剂3-甲基-3-烯-1-丁醇为原料合成片段(R)-2-甲基-4-(4-甲氧基)-苯氧基-1,2-环氧丁烷(Y),然后将片段X和Y通过亲核加成连接成目标片段(R,R)-2,7-二甲基-6-羟基-1-(叔丁基二甲基)-8-(4-甲氧基)-苯氧基-4-硫缩酮(Z),Z即Phytophthora性信息素Homoneα1中一个异构体(3R, 7S, 11R, 15R)-四甲基-4-羰基-(1, 11R, 16)-三醇的C(9)～C(16)片段。