以单质硫为硫源的苯并噻吩并[3,2-d]噻唑及其衍生物的合成研究

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含氮杂环化合物在自然界中广泛存在。噻吩、噻唑是许多药物分子的基础结构单元,同时它们的衍生物在光电材料领域也显示出良好的发展前景。基于此,在杂环化学不断发展的过程中,合成含氮含硫化合物的方法层出不穷。但寻求更为绿色、简洁、高效的合成方法一直是研究工作者的热门课题。与此同时,廉价、无毒和长期稳定的单质硫发现有多方面的功能,它对构建含氮杂环和含硫杂环有较好的联结促进作用。为探求并合成具有潜在生物活性的双杂环化合物,本论文开展了以单质硫为硫源、不使用过渡金属催化的苯并噻吩并[3,2-d]噻唑衍生物合成方法的研究,主要研究内容如下:以肟酯、甲基氮杂环以及单质硫为原料,碳酸铯为添加剂,二甲基亚砜为溶剂,在一锅反应中顺利实现三组分自组装双杂环化反应生成苯并噻吩[3,2-d]并噻唑类衍生物。实现了多个非活性C-H键的有序氧化功能化。该方法不使用铜、铁、钌以及其他过渡金属活化肟脂中的N-O键,单质硫不仅能作为可靠的硫源,也是一个有效的氧化还原媒介。产率高、反应条件温和、底物适应性广以及官能团容忍性好等优点,为合成苯并噻吩并[3,2-d]噻唑类化合物提供了一条简洁的途径。
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