有机荧光探针因其具有结构多样、检测结果直观可见、不仅可以定性分析,也可以实现定量分析,常常被应用到微环境的检测方面,如生物离子、氨基酸小分子、蛋白分子、细胞粘度、p H等的检测。其中离子在生物体内的水平对于维持细胞稳态和生理机制的正常运行具有非常重要的作用,当离子的浓度过高或过低时,细胞环境无法正常调节,造成细胞环境紊乱甚至死亡,从而引发出各种生理疾病。因此开发更加简单高效的能检测微环境中的离子水平意义重大。在本论文中,我们以三苯胺或萘酰亚胺为荧光团,设计合成了用于检测离子的反应型荧光探针,并对其应用进行了探索。本论文具体的研究工作如下:（1）以三苯胺为发光团,以吸电子的N-甲基4-乙烯基吡啶盐为修饰基团,合成了含有醛基的三苯胺衍生物TPA,再与盐酸羟胺缩合,合成了小分子荧光探针THP,进一步通过m PEG-DESP-2000的修饰包覆,得到了Nano-THP。紫外-可见和荧光光谱的测试结果表明,THP只能在有机溶剂乙腈中识别ClO-,而Nano-THP可在纯水中高度的选择性的检测ClO-,且不受其他离子的干扰。THP对ClO-响应的机理研究结果表明,在ClO-的作用下THP的肟可能被氧化成-C（?）N+-O-。共聚焦荧光成像表明,Nano-THP可以对细胞中外源性的ClO-显示开启的荧光成像。（2）我们以三苯胺为发光团,以4-甲氧基苯乙烯为供电子基团,合成了具有甲酰基结构的小分子TM。TM分别和二氨基马来腈、香豆素酰肼和水扬酰肼反应合成了席夫碱荧光探针TMN、TMC和TMS,并对它们的离子检测性能进行了研究。结果表明,TMN可在乙醇-水（1:1,v:v）中识别ClO-和Hg2+,为双检测的荧光探针。TMN对ClO-呈“turn-on”型荧光响应,而对Hg2+的响应则为明显的颜色变化（由黄色变为棕色）。TMN对ClO-的识别机理为TMN被ClO-氧化发生分子内环化,然后形成了咪唑结构。荧光共聚焦成像表明TMN能够检测细胞中外源性的ClO-,同时也可制成试纸裸眼检测Hg2+。探针TMC在纯DMF溶液中显示出对ClO-的高选择性的“turn-on”型荧光响应,并且能用于细胞成像。TMC对ClO-的识别机理研究表明,在ClO-的作用下,TMC的-CH=N-发生了断裂,并且被氧化成羧基。TMS在乙醇-水（2:3,v:v）对Cu2+具有高度的选择性识别,Cu2+的存在使TMS溶液荧光淬灭并且伴有明显的颜色变化（由浅黄色变为明黄色）,可制成试纸裸眼检测Cu2+。其识别机制是TMS在Cu2+的作用下被水解成醛。（3）除上述探针之外,我们又尝试利用带醛基的萘酰亚胺和酰肼反应合成了荧光探针Cu NI。我们以4-Br-1,8-萘二甲酸酐为原料,在萘酰亚胺上引入了吗啉环和4-甲酰基苯基,合成了N-（吗啉丙基）-4-甲酰苯基-1,8-萘酰亚胺（MFNI）,MFNI在纯水溶液中具有聚集诱导发光特性（aggregate-induced emission,AIE）,发出明亮的蓝色荧光。MFNI与2-吡啶甲酰肼反应得到一个典型的席夫碱化合物Cu NI。对Cu NI的离子识别性能研究表明,Cu NI在纯水溶液中能高选择性的识别Cu2+,并呈现“turn-on”型荧光响应。是其识别机理结果显示Cu NI在Cu2+参与下发生水解成醛（MFNI）。应用研究结果表明探针Cu NI具有优秀的细胞相容性,能精确的靶向溶酶体中的Cu2+。