手性是自然界的基本现象，构成生命物质的核酸、蛋白质和多糖等都具有手性，它们的组成成分核苷酸、氨基酸和单糖也是手性化合物，几乎以单一的构型存在于生命体内。手性生物分子对生命的产生和演变发挥着关键的作用，不同构型的生物分子有着不同的生物活性。获得单一构型的光学纯化合物非常重要。近年来，不对称催化研究领域方兴未艾，实现高效的不对称合成是有机化学家努力的目标。目前，不对称催化主要集中在碳.碳键的形成上，Henry反应和Aldol反应都是形成碳-碳键的重要方法，所以受到广泛关注。　　 本文第一部分工作详细综述了不对称Henry反应的最新研究进展。设计和合成了具有C2对称性的酰胺双氮氧化合物，并应用于催化靛红类化合物的不对称Henry反应，同时深入细致地考察了配体、金属、碱及溶剂等因素对反应的影响。通过一系列条件实验，确定了N，N-dioxide-Zn(OTf)2为催化剂，二异丙基乙基胺(DIEPA)为碱，VTHF：V硝基甲烷为1:1的混合溶液作为溶剂，在-20℃下催化靛红及其衍生物的不对称Henry反应。反应收率普遍高达99％以上，对映选择性最高达到78％。　　 第二部分工作综述了吲哚酮化合物的重要应用价值，详细介绍了吲哚酮化合物研究的最新进展。基于靛红和3-甲基羟基吲哚的潜在手性季碳中心和吲哚酮化合物重要的生物活性，设计了3-甲基羟基吲哚对靛红的高非对映选择性的Aldol反应。考察了N，N-dioxide-Sc(Ⅲ)的催化体系和天然的金鸡纳碱催化剂对反应的影响，通过实验结果对比发现二者均能得到95:5及以上的高非对映选择性。从催化剂成本、操作简便性和溶剂适用范围考虑，选择了(-)-Quinine为催化剂。在-20℃下以四氢呋喃为溶剂，10 mol％的(-)-Quinine为反应催化剂，合成了一系列相邻手性季碳中心的双吲哚酮类化合物，产率最高达99％，d.r.高达95:5。　　 第三部分工作使用N，N-dioxide-CuI催化体系催化Ullmann偶联反应。主要考察了该催化体系对脂肪族胺、多氮芳杂环及硫酚同碘苯的C-N和C-S偶联反应。反应底物使用范围广，条件温和，产率较高。