基于碳-氢键活化对有机分子进行官能团化,相较于传统合成方法具有原子经济性和步骤经济性的优势。中氮茚和咪唑并[1,2-a]吡啶是两种非常重要的含氮杂环化合物,其骨架结构广泛存在于各种药物、天然产物和生物活性分子中,因此探索中氮茚和咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物的合成方法具有重要意义。本论文围绕含氮杂环化合物的碳-氢键官能团化展开研究,建立了两个绿色高效的合成方法,合成了一系列硒醚类中氮茚和卤代咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。具体内容如下:第一章介绍了碳-氢键活化反应近年来的研究进展,同时从应用与合成方法两个方面分别介绍了中氮茚与咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。并提出了本论文的研究内容及设计思路。第二章实现了电化学作用下通过碳-硒键的形成构建硒醚类中氮茚的反应。该反应通过电化学催化,以2-甲基吡啶、α-溴代乙酮和二取代二硒作为反应底物三组分合成了40个硒醚类中氮茚,反应条件温和,无需加入其它氧化剂,且反应底物适用性广,对丰富中氮茚类化合物库具有重要意义。第三章实现了无过渡金属催化咪唑并[1,2-a]吡啶的选择性碳-氢键卤化反应。该反应以亚氯酸钠或亚溴酸钠为卤素源,合成了一系列3-氯或3-溴取代咪唑并[1,2-a]吡啶衍生物。反应中亚氯酸钠和亚溴酸钠既是卤素源又是氧化剂,无需添加其它氧化剂,操作简单,具有高选择性和原子经济性。