二氟碘代酮与烯酸的反应研究

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氟原子作为电负性最大的化学元素,它有着自己特殊的化学性质,这使得氟原子在化学发展历史中具有重要的地位。纵观有机氟化学的发展历程,发现在有机分子中引入氟原子往往能很大程度上的改变有机分子的溶解性,结构稳定性及生物活性。而正是由于氟原子的这些特性,药物分子中引入二氟亚甲基基团也具有着很大的应用前景。与此同时,众多研究也表明功能化的内酯基团的引入对于改善药物的生物活性也具有着重要的作用。在许多具有生物活性的天然产物分子中,功能化的内酯基团也是其主体的构造,例如:香料、昆虫的性信息引诱剂、生物碱和大环抗生素等等。因此,含氟内酯的合成引起了药物学家们较大的兴趣。本文首先以苯乙酮类化合物为起始原料,经过克莱森酯缩合、选择性氟化试剂(Selectfluor)氟化、三氟乙酰基的离去得到二氟碘代酮化合物;再以二氟碘代酮为含氟试剂,与不同的烯酸在新的自由基反应条件下合成了结构新颖的含二氟亚甲基的γ-丁内酯,为进一步合成结构复杂的含氟内酯活性分子提供新的中间体化合物。
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