【摘 要】
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苯酚是一类重要的化合物,其作为核心骨架,广泛存在于天然产物、药物分子、农药和功能材料中。因此探索苯酚类化合物的碳氢键官能团化反应,具有重要的意义。近年来发展的过渡金属催化的C-H键活化反应,由于其具有步骤经济性和原子经济性等优点,受到越来越多的关注。已发展的导向基（模板）策略,为芳环上邻位和间位碳氢键活化,提供了成熟的实验方案,但是芳香族化合物的对位选择性碳氢键官能团化反应却很少被报道。本论文主要
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苯酚是一类重要的化合物,其作为核心骨架,广泛存在于天然产物、药物分子、农药和功能材料中。因此探索苯酚类化合物的碳氢键官能团化反应,具有重要的意义。近年来发展的过渡金属催化的C-H键活化反应,由于其具有步骤经济性和原子经济性等优点,受到越来越多的关注。已发展的导向基（模板）策略,为芳环上邻位和间位碳氢键活化,提供了成熟的实验方案,但是芳香族化合物的对位选择性碳氢键官能团化反应却很少被报道。本论文主要探索了过渡金属催化的芳香族化合物的区域选择性碳氢键官能团化反应。首先发展了苯酚类化合物的对位选择性氰基化和甲酰化反应。另外探索了铑催化的苯甲酸类化合物的邻位环化反应。本论文主要分为以下四部分内容:第一部分:总结了过渡金属催化的芳香族化合物的对位C-H键官能团化反应,并阐述了这类反应的机理。另外介绍了过渡金属催化的芳环上氰基化和甲酰化反应。第二部分:主要研究了三异丙基硅（TIPS）保护的苯酚类化合物的氰基化反应。结果表明在醋酸钯的催化下,利用保护基和配体的空间效应,可以实现苯酚类化合物对位选择性的氰基化反应。该反应条件温和,底物适应性好,且可以拓展应用到药物分子,具有潜在的应用价值。第三部分:主要探索了钯催化下的TIPS苯酚类化合物的对位甲酰化反应。相较于经典人名甲酰化反应,该反应条件简单温和,可以一步得到对位选择性的苯酚甲酰化产物。初步机理研究表明酰基源可能来源于六氟异丙醇。第四部分:发展了铑催化的苯甲酸衍生物与双苯磺酰胺甲烷的环化反应。该反应通过新颖的[3+2]环化模式,以反应中生成的亚胺为偶联子,实现了异吲哚啉酮的高效构建。
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