过渡金属催化的碳氢键活化反应是一类高效的碳-碳、碳-杂键形成反应。杂原子导向官能团的引入又使得该类反应具有较高的区域选择性，并且能在温和的条件下与烯烃、炔烃等不饱和化合物发生氧化偶联反应。芳炔是一类十分活泼的小分子中间体，只能现场生成而不能制备，长期以来，这一苛刻的产生条件一直制约着苯炔化学的发展。但自从上世纪80年代Kobayashi等人发现利用三甲基硅基三氟甲磺酸苯酯作为苯炔前体，可在温和条件下顺利地产生苯炔后，芳炔的研究成了化学家们关注的热点。苯炔在过渡金属催化的碳-氢键活化反应中的应用，使得我们获得了一条便捷地构建多环、稠环类化合物的新途径。　　本论文围绕过渡金属催化的碳-氢键活化反应以及芳炔参与的环化反应，主要开展了以下三个方面的研究工作:　　1.合成了一系列芳基酮肟酯，并以其为起始底物与芳炔前体在钯催化下反应，成功地合成了菲啶类化合物。分别考察了非对称的二芳基酮肟酯及芳炔前体反应时的区域选择性，当芳环上有较大的电子共轭效应时，反应的区域选择性良好。研究还发现当选用二芳基酮肟酯时，产率较高。我们进一步地通过验证实验佐证了所推测的反应机理。　　2.首次将羟基/氨基作为导向官能团，在铑催化下实现了吲哚C-2位的烯基化。研究发现，在合适的铑催化剂条件下，N-邻羟基/氨基苯基吲哚可以顺利地与缺电子烯烃发生碳氢键活化反应。该反应的底物适应性较广，产率较高。当选用丁烯酮作为烯烃与N-邻羟基苯基吲哚反应时，相应的偶联产物可在20 mol％三乙胺的催化下发生分子内氧杂Michael加成反应，生成苯并噁嗪类化合物。而当选用N-邻氨基苯基吲哚与丙烯酸芳酯反应时，可直接得到分子内的环加成产物。　　3.成功地实现了2-烯基吲哚与芳炔的环加成反应。研究发现，芳炔前体在氟化铯的作用下原位生成芳炔后，可与2-烯基吲哚发生Diels-Alder反应，再经过氢迁移后得到了二氢苯并[c]咔唑。当选用非对称的芳炔前体时，反应展示了良好的区域选择性。而将反应体系置于氧气氛围中时，可一步得到苯并[c]咔唑产物。随后的初步生理活性测试发现，苯并[c]咔唑衍生物表现出了较好的抗癌活性。该工作目前仍在深入探索中。