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N-酰基氨基酸钠是一类来源于天然脂肪酸和氨基酸的重要生物质表面活性剂,具有低刺激性、低毒性、抗菌性、良好的生物降解性和生态相容性等诸多优良特性,因此在食品和药品的生产过程以及化妆品和个人洗护用品的应用配方中均有着广泛的应用前景。目前,N-酰基氨基酸钠的工业生产主要依据肖顿-鲍曼缩合反应,即以脂肪酰氯和氨基酸作为反应原料,在弱碱性条件下,在有机溶剂/水相或直接水相中缩合反应合成。该路线工艺简单且具有较高的生产效率,但也同时存在显著不足:脂肪酰氯的制备及其使用非环境友好,且极易水解生成副产物皂而影响产品品质;水相反应生成等摩尔的NaCl不仅导致体系后期传质传热困难,而且也影响产品品质。近年来,脂肪酸酯和氨基酸钠合成N-酰基氨基酸钠的反应工艺受到关注。该工艺具有反应路线更短、原子经济性更高以及过程更绿色化等优点。本实验室前期以甲醇钠（SM）为催化剂初步探索了醇热条件下月桂酸甲酯（ML）与过量甘氨酸钠（SG）的缩合反应,经脱除过量SG后得到了无盐且低皂含量的高品质N-月桂酰基甘氨酸钠（SLG）。本文在此基础上优化了该醇热反应条件,进一步将SG装填在制备柱中形成床层以构筑“拟”填充床反应器（PPBR）,原料ML流经床层进而与SG反应,产物SLG将随溶剂流出反应器,以期实现SLG的连续化生产以及得到高品质的SLG产品。本文还将比较ML与更易溶解于甲醇的丙氨酸钠（SA）或更难溶于甲醇的谷氨酸二钠（DG）反应规律与SG之间的差异,进一步评价该工艺合成相应N-月桂酰基氨基酸纳的可能性。最后针对酰基氨基酸钠是易漂洗表面活性剂并适用于节水型洗涤剂配方的共识,本文将考察该系列表面活性剂的实际漂洗性能,并将深入研究其易漂洗性的构效关系。本文的主要实验过程、结果和结论如下:（1）考察了SG在溶剂甲醇中的溶解特性,初步确定PPBR运行时适合产物SLG与原料SG分相分离的合理温度范围为3080℃;在该温度范围内在间歇式反应器中优化ML与SG的反应。当n（SG）:n（ML）:n（SM）为50:1:0.1时,在60℃下反应24 h后,SLG的产率为89.0%,副产物SL的产率为10.6%。进一步在PPBR中优化该缩合反应,当60℃下空速为0.15 h-1时,含0.5 wt%ML和0.1 wt%SM的甲醇溶液流经Φ20×300（mm）的PPBR后,ML的转化率为100%,SLG的产率为92.3%,其中副产物SL仅为7.7%。实验结果初步证实了该反应器构筑的可行性以及该反应工艺的优越性。（2）为了考察该反应工艺是否具有合成其它酰基氨基酸钠的可能性,在间歇式反应器中探索了ML与易溶于甲醇的SA反应合成N-月桂酰基丙氨酸钠（SLA）的可能性。通过单因素试验和正交试验对该反应进行了优化。结果表明,当n（SA）:n（ML）:n（SM）为4.5:1:0.01时,在140℃下反应24 h后,ML的转化率为96.9%,但SLA的产率仅为48.5%。实验数据证明,导致SLA产率不高的一个重要原因是SA的缩聚副反应产生的水使ML不可逆地水解为脂肪酸皂。此外,本文还探索了ML与难溶于溶剂甲醇的DG反应合成N-月桂酰基谷氨酸钠（SLD）的可能性,在甲醇溶剂中尝试改变反应温度、催化剂用量和相转移催化等条件,但均未发现SLD的生成;进一步优化反应溶剂,结果仅在DMSO溶剂中发现SLD的生成。当n（SA）:n（ML）:n（SM）为5:1:0.03时,130℃下反应24 h后,ML的转化率为47.0%,而SLD的产率仅为8.6%。结果表明抑制ML与DG反应的一个重要原因是DG在溶剂中的溶解度过低。（3）最后本文提出了易漂洗表面活性剂的评价方法,将N-月桂酰基氨基酸钠系列表面活性剂SLG、SLA、SLS和SLD与常用阴离子表面活性剂LAS（十二烷基苯磺酸钠）、AES（月桂基聚氧乙烯醚硫酸钠）及SL（月桂酸钠皂）进行比较,测定并分析了其基本物理化学性能的构效关系,显示了其易漂洗的特征并揭示了其易漂洗的本质。实验结果表明,N-月桂酰基氨基酸钠均表现出优于SL的低温水溶性、钙离子稳定性、硬水泡沫性、润湿力和乳化性能,其中SLD具有最高的钙离子稳定性,SLA具有最佳的硬水泡沫性,SLS具有最优的润湿性和乳化性能。进一步通过模拟洗涤/漂洗过程中表面活性剂在织物上的初始/残留吸附量测定以及漂洗液的泡沫测定,显示了N-酰基氨基酸钠易漂洗的结构特征,与SL、LAS以及AES对比揭示了易漂洗性的本质源于其分子具有相对适中的钙离子稳定性。