【摘 要】
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本文将多种对位取代的苯磺酰胺与氟气直接反应得到了N-氟代的苯磺酰胺衍生物,然后将其碱化,与另一分子的酰氯反应,得到了一系列N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)的类似物,说明这是一种
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本文将多种对位取代的苯磺酰胺与氟气直接反应得到了N-氟代的苯磺酰胺衍生物,然后将其碱化,与另一分子的酰氯反应,得到了一系列N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)的类似物,说明这是一种较为可行的合成氟化试剂的方法。又用循环伏安法对这些NFSI类似物以及SelectFluor进行了电化学表征,得到了这些衍生物的还原电位。结合已有文献,将所有已知还原电位的N-F类氟化试剂用Gaussian09程序对其进行量子化学计算,用量子化学密度泛函B3LYP/6-31(d)方法对其进行了几何优化,得到其N-F键长、键能等数据。将已经有文献报导了的其他N-F类氟化试剂的还原电位和本文测得的结合起来,与用量子化学计算方法得到的键能、键长数据作比较。以N-F键长为横坐标,还原电位为纵坐标,作二维图,发现,在这些氟化试剂中,大致可分为一大一小两群。大群的N原子均为sp3杂化,小群的则全部是sp2杂化。sp3杂化的都排在一条直线周围,统计上相关显著(r2=0.857,p<0.1),键长每缩短0.1A则还原电压升高约0.52V,且氟化活性也有相应的增强。在同样条件下计算了NFSI在氟化一个芳香锂盐时的活化能,据此猜测NFSI的该反应机理为氟原子受到碳负离子进攻的SN2反应。
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