喹唑啉酮类化合物在天然产物、医药和农业化学等诸多领域占据重要地位,是一种重要的含氮杂环类化合物,例如许多降脂药、抗炎药、抗惊厥药、抗溃疡药、抗癌药、抗结核药中都含有其骨架结构,并且喹唑啉酮核上2位和3位的取代基对药理活性更是有着显著影响。喹唑啉酮的有效构建无疑是众多团队研究的热点问题之一。目前合成喹唑啉酮主要是以邻氨基苯甲酸的衍生物为原料,在过渡金属催化、自由基引发剂或强氧化剂的存在下通过分子间缩合进行制备。然而这些反应条件通常会产生不必要的金属盐和副产物,具有原子利用率不高,实用性不强等弊端。因此,发展一种简单、实用、绿色的方法来合成喹唑啉酮类化合物是十分有必要的。合成喹唑啉酮的关键在于C-N键的构建,而对于C-C键和C-X（X=N、O、S等）键的合成一般会采用偶联反应来实现,其中C（sp~3）-H/N-H氧化交叉偶联与传统的偶联反应不同,具有原子经济性高、原料来源广、反应效率高等特点,一跃成为现代有机合成的有效手段。鉴于此,我们提出“喹唑啉酮合成导向的分子内C（sp~3）-H/N-H氧化偶联新方法研究”的课题。本文探讨了两种简单催化体系的分子内C（sp~3）-H/N-H氧化交叉偶联反应。首先,我们探讨了通过I2-DMSO介导的分子内氧化交叉偶联形成C=N双键,获得一系列2-芳基喹唑啉-4（3H）-酮化合物的反应,结果显示该体系对仲胺和酰胺结构的底物具有优异反应活性,底物扩展23例,最高达93%收率,在克级反应中也能够得到90%的产率,但对于叔胺和酰胺结构的底物反应情况较差。其次,随着对醚/氧气氧化反应、N-杂环化合物的合成和绿色有机合成的持续关注,我们继续探讨了在二乙二醇二甲醚和O2的简单、清洁体系中合成二氢-6H-异喹啉[2,1-a]喹唑啉-6-酮、2-芳基喹唑啉酮及其类似物的反应。结果显示该催化体系对叔胺和酰胺结构的底物具有优异反应活性,在没有外部引发剂、催化剂和添加剂的情况下,底物扩展29例,收率最高达94%,在克级反应中也能够得到90%的产率,而对于仲胺和酰胺结构的底物反应情况不佳。结果表明上述两种方法均具有无需过渡金属催化,条件简单,产率高等特点,并且“I2-DMSO组合”和“醚氧体系”这两种体系分别对不同的底物具有不同的反应效果,两者既能相互补充,又各有特点。可以预见,该合成策略将为含氮杂环的合成提供一种新的思路。