异构乳糖(Lactulose)是以β-D-半乳糖和D-果糖以β-1,4糖苷键结合而成的二糖,其化学名称为4-O-β-吡喃型半乳糖-D-果糖。异构乳糖甜度较蔗糖低,对肠道内的有益菌群有较强的增殖作用,它广泛应用于婴幼儿奶粉和食品中。由于不同连接方式的异构乳糖的结构类似物具有的生物活性是否相比较于异构乳糖更高效,目前还没有研究报道,本论文主要探索通过不同方式的糖苷键连接的异构乳糖的结构类似物的制备及其生物学活性,并将其与异构乳糖的生物学活性进行比较,以期待找到生物活性更高效的连接方式的异构乳糖类化合物,为异构乳糖类化合物的应用与开发拓宽思路。本论文以β-D-半乳糖和D-果糖为初始原料通过糖基化偶联反应制备异构乳糖的结构类似物。首先β-D-半乳糖经过乙酰基保护、1位羟基还原、1位羟基的三氯乙酰亚胺酯保护制备得到糖基化偶联反应的供体(2,3,4,6-四乙酰基-β-D-半乳糖三氯乙酰亚胺酯);D-果糖的1、2位和4、5位以及2、3位和4、5位分别经过异亚丙基缩酮保护得到糖基化偶联反应的受体(1,2:4,5-双-O-(1-甲基)亚乙基-D-吡喃果糖和2,3:4,5-双-O-(1-甲基)亚乙基-D-吡喃果糖)。然后糖基化偶联反应的供体分别和糖基化偶联反应的受体经过糖基缩合反应分别得到两种糖基缩合产物,其产率分别为75%和78%。最后这两种糖基缩合产物分别进行乙酰基和异亚丙基缩酮保护基的去除,得到最终目标化合物异构乳糖的结构类似物1-O-β-D-吡喃型半乳糖基-D-果糖和3-O-β-D-吡喃型半乳糖基-D-果糖。利用薄层色谱(TLC)、比旋光度([α]D20)、核磁共振H谱(1H-NMR)、核磁共振C谱(13C-NMR)、质谱(MS)等现代分析技术对两种目标化合物的结构进行分析表征,确定了这两种异构乳糖结构类似物均为新化合物。以嗜酸乳杆菌作为实验菌种,通过微观形态学观察及模拟人体消化道内环境研究了这两种新化合物的益菌活性。实验结果表明与异构乳糖相比,3-O-β-D-吡喃型半乳糖基-D-果糖和1-O-β-D-吡喃型半乳糖基-D-果糖的益菌活性均得到了增强,其中3-O-β-D-吡喃型半乳糖基-D-果糖的益菌活性高于1-O-β-D-吡喃型半乳糖基-D-果糖的益菌活性。