The structure correction,of “8-hydroxysub-spinosin” and synthesis of 5-hydroxy-damnacanthol-ω-ethyl

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8-Hyaroxysubspinosin was elucidated as 2,8-dihydroxy-3-ethoxymethyl-1-methoxy-anthraquinone(2)in the literature.Here,the structure revision and synthesis of 8-hydroxysubspinosinwere presented.It should be revised to 3,5-dihydroxy-2-ethoxymethyl-1-methoxyanthraquinone(5),i.e.5-hydroxydamnacanthol-ω-ethyl ether by comparison with the synthetic sample.5 was syn-thesized by alkylation of 3-bromo-7-methoxyphthalide(10)with 2,6-dimethoxytoluene in the presenceof stannic chloride,followed by reductive clcavagc,cyclization,oxidation,demethylation,selectiveacetylation,methylation,bromination and condensation with sodium ethoxide.The isomer 1,3-dihydroxy-2-ethoxymethyl-5-methoxyanthraquinone(5b)was also obtained. 8-Hyaroxysubspinosin was elucidated as 2,8-dihydroxy-3-ethoxymethyl-1-methoxy-anthraquinone (2) in the literature. Here, the structure revision and synthesis of 8-hydroxysubspinosinwere presented. It should be revised to 3,5- dihydroxy-2-ethoxymethyl-1-methoxyanthraquinone (5), ie5-hydroxydamnacanthol-ω-ethyl ether by comparison with the synthetic sample.5 was syn- theized by alkylation of 3-bromo-7-methoxyphthalide (10) 6-dimethoxytoluene in the presenceof stannic chloride, followed by reductive clcavagc, cyclization, oxidation, demethylation, selectiveacetylation, methylation, bromination and condensation with sodium ethoxide.The isomer 1,3-dihydroxy-2-ethoxymethyl-5-methoxyanthraquinone (5b) was also obtained.
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