1908年年底，胡适一帮人组建了中国新公学，由于缺少教员，尚未毕业的胡适答应担任新公学英文教师，主要原因是“家境之困窘”，在新公学任教“每日四时，月可得八十元，此外或尚可兼任外事”。实际上，胡适在新公学任教外语时，在校外还收了学英文的学生，“后来我还在校外收了几个英文学生，其中一个就是张奚若”。胡适的这段教学经历，不仅为他暂时解决了经济问题，更重要的是为他的出洋留学解决了语言障碍问题。“现在做了英文教师，我更不能不把字字句句的文字弄清楚。所以这一年之中，我虽没有多读英国文学书，却在文法方面得着很好的练习。”
　　1909年10月，胡适所在的中国新公学解散。这是胡适自1904年到上海以来第一次感到生活无所依靠、精神无所寄托。不幸这时“家事败坏到不可收拾的地步”，就那么一点薄产，兄弟还要分家，母亲病倒，亲人亡故。只有十八九岁的胡适生活潦倒，他感到“前途茫茫，毫无把握”。“在那个忧愁烦闷的时候，又遇到一班浪漫的朋友，我就跟着他们堕落了”。于是看戏、打牌、逛窑子成为胡适排遣自己的三大方式。据现存59天的《藏晖室日记》粗略统计，有明确记载的：打牌15次，喝酒17次，进戏园、捧戏子11次，逛窑子嫖妓女10次，共计53次。几乎每日里不是打牌，便是喝酒，不是与戏子往来，便是逛窑子。
　　1910年2月24日，胡适经王云五推荐到华童公学执教。除了正常的教学任务外，胡适在这段日子还是有其他工作，如带家教和从事翻译工作，“云五劝余每日以课余之暇多译小说，限日译千字，则每月可得五、六十元，且可以增进学识。此意余极赞成”。
　　3月22日晚，胡适因醉酒与巡捕发生肢体冲突被关在巡捕房，23日回家后就辞去了华童公学的职务，“我当日在床上就写信辞去了华童公学的职务，因为我觉得我的行为玷污了那个学校的名誉，况且我已经决定不做那教书的事了”。此时，胡适已决定报考留美赔款官费，离开上海，到清华学校或是出洋留学。
　　正是在这个目标追求的激励下，胡适才能在遭受打击后迅速走出低谷。尽管看戏、打牌、狎妓等让胡适“堕落”了，但对胡适来讲，坏事也有好的一面：1914年，胡适在美国留学期间的日记中写道：“吾在上海时，亦尝叫局吃酒，彼时亦不知耻也。今誓不复为，并誓提倡禁嫖之论，以自忏悔，以自赎罪，记此以记吾悔。”提出禁嫖娼，并指出了在中国禁嫖娼的根本办法：“今日之务，在于一种新道德，需先造成一种新舆论。”这实际上成了胡适新文化运动的一个思想基础或是出发点之一，成了胡适提倡新文化运动、高举文学革命大旗的一个原因。
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