【摘 要】
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以D-核糖为原料,在微波促进下,利用2,3-O-异丙叉基-D-核糖2与叶立德3(Ph3P CHCOOEt)的Wittig反应和Michael加成,立体专一性地合成了β-D-呋喃核糖酸酯类化合物,再经叠氮化及还
【机 构】
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河北大学化学与环境科学学院,河北农业大学理学院
【基金项目】
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国家自然科学基金(批准号:21172051,21372060)、河北省重点基础研究项目(批准号:12966417D)、河北省自然科学基金(批准号:Y2011119,ZH20111lo)和河北省自然科学基金石药集团医药联合基金(批准号:B2011201169,B2012201113)资助.
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以D-核糖为原料,在微波促进下,利用2,3-O-异丙叉基-D-核糖2与叶立德3(Ph3P CHCOOEt)的Wittig反应和Michael加成,立体专一性地合成了β-D-呋喃核糖酸酯类化合物,再经叠氮化及还原反应,得到ω-氨基-β-D-呋喃核糖酸衍生物。在微波辐射下,该Wittig-Michael串级反应的效率得到显著提高,反应时间由12 h缩短为10 min,收率达到91%。反应具有非常好的β-立体选择性,在碱性条件下处理后,α-异构体可转变成热力学稳定的β-异构体,从而得到单一的β-异构体。计算结果
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