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以1-苄基-3，5-哌啶二酮1为起始原料，通过与邻氨基苯甲醛缩合得3-氮杂吖啶酮2，继续与靛红进行Pfitzing反应给出喹啉并氮杂吖啶3；二酮与α-萘胺和对氯苯甲醛的缩合反应。合成了10-氮杂-7-对氯苯基-六氢苯并[C]吖啶酮4，再经脱氢反应生成10-氮杂-7-对氯苯基-四氢苯并[C]吖啶酮5，并讨论了部分化合物形成的反应机理，所合成的新化合物的结构经红外光谱、核磁共振光谱和元素分析予以证实。