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以间溴苯胺(Ⅰ)为起始原料,与水合三氯乙醛反应合成了间溴肟基乙酰苯胺(Ⅱ),反应收率90.5%。在浓硫酸的作用下,Ⅱ关环得到了4-溴靛红和6-溴靛红(Ⅲ),混合物收率97.6%。6-溴靛红的氯代反应中以冰醋酸作溶剂,代替毒性较大的硝基苯,制备了6-溴-5-氯靛红(Ⅳ),收率86.8%。利用双氧水将Ⅳ氧化得到了2-基4-溴-5-氯苯甲酸(Ⅴ)。Ⅴ在三氯氧磷的存在下与甲酰胺反应,制备了7-溴-6-氯-4(3H)-喹诺啉酮,总收率12.14%。同法合成了5-溴-6-氯-4(3H)-喹诺啉酮,总收率13.47%。