她们礼貌娴雅，不仅服饰美好，还能在社交场中，应对得宜，使满座生辉。侨居我国的外国人，他们目睹中国的女性挣脱了古旧习惯的严酷羁勒，不仅从家庭的牢笼中走了出来，并且带着她们的才干和勇敢，进入了以前只有男性效力的，职业与经济的圈子。——宋美龄
　　1927年12月1日，宋美龄大婚。
　　这是一场事先张扬的婚礼，也是日后注定要被过度阐释的婚礼。《纽约时报》发布了蒋介石与孙夫人的妹妹结婚的消息，并称一位英国裁缝正在替蒋介石赶制礼服。
　　蒋介石、宋美龄正式在上海结婚，新郎实岁四十，新娘三十岁。结婚典礼先按基督教方式在宋宅进行，证婚人是中华基督青年全国协会总干事余日章；随后又在上海大华饭店举行传统婚礼，证婚人是国民政府大学院院长蔡元培。
　　当日上海英文报纸《字林西报》详细描述了宋美龄的婚纱，“新娘穿一件漂亮的银色旗袍，白色的乔其纱用一小枝橙色的花别着，轻轻地斜披在身上，看上去非常迷人。她那美丽的挑花透孔面纱上，还戴着一个由橙黄色花蕾编成的小花冠。饰以银线的白色软缎拖裙从她的肩上垂下来，再配上那件长而飘垂的轻纱。她穿着银白色的鞋和长袜，捧着一束用白色和银色缎带系着的淡红色麝香石竹花和棕榈叶子。”
　　当时有报道称婚礼费银30万元，据其时上海《时报》采访主任金雄白说：在戈登路的大华饭店，那是上海最豪华的西式大饭店。李宗仁回忆当时亲眼见到的情形是：我和内子乘汽车去谒见蒋先生夫妇于其住宅，也照例说了几句道喜吉利话，只见满客厅都是各界赠送的丰厚礼物，琳琅灿烂，光耀照人。
　　不过，蒋宋在婚礼前宣布将当日婚礼所收礼钱，用来做慈善事业，建立荣军院照顾在北伐中受伤的军人。
　　蒋介石当日在报上发表《我们的今日》。文章称：“今日得与最敬爱之美龄结婚，为有生来最光荣、最愉快之一日。”“彼深信人生若无美满姻缘，一切皆无意味，故革命当从家庭始。末归结于今日结婚实为建筑彼二人革命事业基础。”
　　蒋介石向三小姐求婚时，宋家曾召开家庭会议，讨论美龄该不该嫁给蒋总司令。宋母倪太夫人不赞成这桩婚事，她的理由是蒋不信耶稣基督，且结过婚；宋家另两个反对派是庆龄和子文，庆龄认为蒋是有婚之人，而掌管国民党财权的宋子文则与蒋时有摩擦，他们并不看好蒋介石。不过，宋霭龄则积极推动婚事，她力排众议，坚信蒋的前途不可限量。
　　美国《时代》周刊如此评价这桩婚姻：仅仅一个家族的触须就分别伸向了中国伟大的首任大总统、今世的征服者、位高权重的财政部长以及中国先哲的75代孙。
　　“到中国来游历的人，他们脑海里总特别保留着两种不同的中国女性的图画，一种是刚进中国口岸时所看见的许多以船为家的妇女，她们使着劲，淌着汗，驾了一叶小舟，做我们所谓的“摇橹”工作；另一幅是登岸后看见的现代女性，她们礼貌娴雅，不仅服饰美好，还能在社交场中，应对得宜，使满座生辉。侨居我国的外国人，都有他们现实的观念，他们目睹中国的女性挣脱了古旧习惯的严酷羁勒，不仅从家庭的牢笼中走了出来，并且带着她们的才干和勇敢，进入了以前只有男性效力的，职业与经济的圈子。”在宋美龄的一篇文章里，清楚地表述了她对现代中国女性，或者说对她自己的清晰的自画像。
　　曾强烈反对宋美龄与蒋介石结婚的宋庆龄，1940年在香港时，对美国记者斯诺说过一句颇为公允的话，她直言蒋和宋的婚姻，“一开始并无爱情可言，不过我想他们现在已有了爱情，美龄真心诚意地爱他，蒋也真心诚意地爱她。如果没有美龄，蒋会变得更糟糕。”
　　在台湾，蒋介石的生活相当规律，每天6点钟准时起床，做一小时的体操，7点钟准时开饭。而宋美龄习惯每天夜里一两点钟才睡，早起很困难，但是每天早晨她都会睡眼惺忪地准时出现在饭厅里，陪蒋介石吃早饭，中午12点两人一起吃午饭，这也是他们交流最多的时候，常会谈一些生活琐事。到了下午4点钟左右，宋美龄会亲自送甜点及饮料到蒋介石的书房。
　　为了排遣寂寞，抒发思乡之情，宋美龄到台湾没几年就开始学习国画，士林官邸特意为她请来台湾最知名的画家教学。有时候宋美龄作画，蒋介石也会停下手头的工作，从办公室出来，站在宋美龄身边静静地看，宋美龄也不说话，默默地画画。
　　闲暇时，蒋介石还常常会去角板山。角板山梅林遍布，喜爱梅花的蒋介石常常会到梅树底下转来转去，找到几枝好花后，便吩咐侍卫官把花剪下来。回去之后，他总是把那些梅花送到宋美龄的房间。