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在判断某有机物的一元取代物的同分异构体的种类时,只要分析出该有机物有几种等效氢原子,即可知其一元取代物有几种。其中利用“旋转对称”以某一点为中心,沿某一方向旋转一定角度(小于等于180°)与原图形完全重合,重合后的氢原子为等效氢原子]是判断等效氢原子的另一种方法。而要准确判断二元取代同分异构体的种类,不仅需要准确找出等效氢原子种类,还需按“一固、二找、再固、再找、后加和”的步骤来准确寻找同分异构体的种类。笔者利用“旋转对称”来确定二元取代物的数目作以下例析:
例1:有机物苯
环上二氯取代物有______种异构体。
解析:由其对称结构(如图1-1)可知,当围绕O点旋转180°,原图形与新图形完全重合,在苯环上的等效氢原子种类有3类(即a类、b类、c类)。可以首先将一个氯原子固定a类上,由其非对称结构(如图1-2)可知,它的等效氢原子种类有5种(即其中的二氯代物有5种);再将一个氯原子固定在b类上,由其非对称结构(如图1-3)可知,它的等效氢原子种类有3种;最后将一个氯原子固定在c类上,由其非对称结构(如图1-4)可知,它的等效氢原子种类有1种。因此,该有机物的二氯取代物共有:5+3+1=9(种)。
例2:已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下图,则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为( )种。
解析:由其对称结构(如图2-1)可知,当围绕O点旋转120°,原图形与新图形完全重合,它的等效氢原子种类有2类:①将一个氯原子固定在a类上时,由其对称结构(如图2-2)可知,它的等效氢原子种类有3种。②将一个氯原子固定在b类上,由其非对称结构(如图2-3)可知,它的等效氢原子种类有1种。因此,硼氮苯的二氯取代物共有:3+1=4(种)。
例3:某油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物金刚烷,它的分子结构如图3-1所示,则它的二氯取代物有( )种同分异构体。
解析:由其对称结构(如图3-2)可知,当围绕O点沿某一方向旋转109°28′时,原图形与新图形完全重合,它的等效氢原子种类有a、b两类。当将一个氯原子固定b类上时,由其对称结构(如图3-3)可知,它的等效氢原子种类有5种;再将一个氯原子固定在a类上,由其对称结构(如图3-4)可知,它的等效氢原子种类有1种。因此,金刚烷的二氯取代物共有:5+1=6(种)。
例1:有机物苯
环上二氯取代物有______种异构体。
解析:由其对称结构(如图1-1)可知,当围绕O点旋转180°,原图形与新图形完全重合,在苯环上的等效氢原子种类有3类(即a类、b类、c类)。可以首先将一个氯原子固定a类上,由其非对称结构(如图1-2)可知,它的等效氢原子种类有5种(即其中的二氯代物有5种);再将一个氯原子固定在b类上,由其非对称结构(如图1-3)可知,它的等效氢原子种类有3种;最后将一个氯原子固定在c类上,由其非对称结构(如图1-4)可知,它的等效氢原子种类有1种。因此,该有机物的二氯取代物共有:5+3+1=9(种)。
例2:已知化合物B3N3H6(硼氮苯)与C6H6(苯)的分子结构相似,如下图,则硼氮苯的二氯取代物B3N3H4Cl2的同分异构体的数目为( )种。
解析:由其对称结构(如图2-1)可知,当围绕O点旋转120°,原图形与新图形完全重合,它的等效氢原子种类有2类:①将一个氯原子固定在a类上时,由其对称结构(如图2-2)可知,它的等效氢原子种类有3种。②将一个氯原子固定在b类上,由其非对称结构(如图2-3)可知,它的等效氢原子种类有1种。因此,硼氮苯的二氯取代物共有:3+1=4(种)。
例3:某油田开采的石油中溶有一种碳氢化合物金刚烷,它的分子结构如图3-1所示,则它的二氯取代物有( )种同分异构体。
解析:由其对称结构(如图3-2)可知,当围绕O点沿某一方向旋转109°28′时,原图形与新图形完全重合,它的等效氢原子种类有a、b两类。当将一个氯原子固定b类上时,由其对称结构(如图3-3)可知,它的等效氢原子种类有5种;再将一个氯原子固定在a类上,由其对称结构(如图3-4)可知,它的等效氢原子种类有1种。因此,金刚烷的二氯取代物共有:5+1=6(种)。