立体选择性合成紫杉醇C-13侧链

来源 :现代化工 | 被引量 : 0次 | 上传用户：singularity1234

【摘要】

：

以苯甲醛和氯乙酸乙酯为原料,经Darzens 缩合反应合成了反式-3-苯基缩水甘油酸乙酯,然后在25℃以氨水开环得赤型-3-苯基异丝氨酰胺.赤型-3-苯基异丝氨酰胺在对甲苯磺酸存在下

【作者】

：

周忠强梅兴国

【机构】

：

中南民族大学化学与生命科学学院,军事医学科学院毒物药物研究所

【出处】

：

现代化工

【发表日期】

：

2005年1期

【关键词】

：

紫杉醇侧链合成 taxol side chain synthesis

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以苯甲醛和氯乙酸乙酯为原料,经Darzens 缩合反应合成了反式-3-苯基缩水甘油酸乙酯,然后在25℃以氨水开环得赤型-3-苯基异丝氨酰胺.赤型-3-苯基异丝氨酰胺在对甲苯磺酸存在下与甲醇回流24 h,再以苯甲酰氯酰化得赤型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸甲酯.赤型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸甲酯以二氯亚砜翻转C-2位构型生成苏型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸甲酯.苏型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸甲酯在0℃水解即得紫杉醇C-13侧链苏型-N-苯甲酰基-3-苯基异丝氨酸.

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