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官能团分为化学键类如双键或三键，含氧官能团类如羟基、醚键、醛基、羰基、羧基、酯基，无氧官能团如氨基、硝基、卤素原子.多样性的官能团不仅是认识和掌握有机物性质和反应之源，也是考查学生思维多样性重要素材，因此多官能团有机化合物相关知识成为有机化学考查的重点和热点.
视角一多官能团再现辨认角度
例1北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（）
（提示—C—O是羰基）
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
点拨：三种基本官能团 —O—、—C—O、—C—O—O 如果它们的一端连接氢原子演变成羟基、醛基和羧基， 如果它们两端分别连接烃基构成了醚、酮、酯.从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基.正确选项（ A ）.
视角二多官能团多样性角度
例2某有机物的分子结构如图： .现有试剂：①Na；②H2/Ni；③Ag（NH3）2OH；④新制Cu（OH）2；⑤NaOH；⑥KMnO4酸性溶液.能与该化合物中二个或二个以上官能团都发生反应的试剂有（）
（A） ①②⑤⑥ （B） ①②④⑥
（C） ①③④⑤ （D） 全部
点拨：在多官能团化合物中，各官能团能独立地体现其固有的化学特性.碳碳双键、三键的性质：氧化反应（使酸性KMnO4溶液褪色），加成反应（与H2、X2、HX、H2O等反应），加聚反应.
卤原子的性质： 水解（强碱的水溶液） ， 消去（强碱的醇溶液）.
醇羟基的性质： 与活泼金属反应，消去反应（浓硫酸、加热或170℃）， 分子间脱水成醚（浓硫酸、加热或140 ℃）， 酯化反应（与羧酸浓硫酸、加热），催化氧化（与O2 、Cu或Ag加热）.
酚羟基的性质：弱酸性（与NaOH反应，与Na2CO3反应生成NaHCO3），取代反应（浓溴水，取代连—OH碳的邻、对位碳原），苯环的加成反应，显色反应（遇Fe3+发生显色反应），氧化反应（易被空气氧化呈粉红色，使酸性高锰酸钾溶液褪色）.
视角三多官能团定量考查角度
例3为某有机物的结构简式.已知酯类在铜铬氧化物（CuO·CuCrO4）催化下，与氢气反应得到醇，羰基双键可同时被还原，但苯环在催化氢化过程中不变，其反应原理如下：在铜铬氧化物催化下，R1COOR2+2H2→R1CH2OH+R2OH关于该化合物的下列说法中，正确的是（）
（A） 该有机物的化学式为C20H14O5，该有机物可以属于酯类、酚类、醚类
（B） 该有机物可以与浓溴水发生加成反应
（C） 与足量氢氧化钠溶液充分反应，1 mol该有机物最多可以与5 mol NaOH反应，所得产物也属于醇类物质
（D） 1 mol该有机物在铜铬氧化物催化下仅能与2 mol氢气发生反应
点拨：注意隐含的性质，羧基与酯基中碳氧双键一般不能与氢气加成，卤代苯、酚酯碱性水解生成的酚能与碱反应.
分子的不饱和度为14，所以分子式为：C21H16O5，该有机物可以属于环酯类、酚类，并没有醚的结构；酚基可和溴水取代，因为没有碳碳双键，并不能发生加成反应；1 mol该有机物最多可以与5 mol NaOH反应（其中的酯基可耗3 mol NaOH，生成Na2CO3和酚钠结构）；1 mol该有机物在铜铬氧化物催化下能与3 mol氢气发生反应，加成后生成一个醇羟基，一个酚羟基和一个甲醇分子.正确答案（ C ）.
视角四多官能团种类数量确定角度
例4有机物甲能发生银镜反应，能与钠反应放出H2，甲经催化加氢还原成乙.乙能与乙酸发生酯化反应，生成的酯的相对分子质量比乙的相对分子质量增大了84，据此推断乙可能是（）
（A） HOCH2CHO （B） HOCH2CH2OH
（C） HOCH2COOH （D） CH3CH（OH）CH（OH）CH3
点拨：由反应条件确定官能团种类
由R—OH+CH3—COOH浓硫酸CH3COOR+H2O 可推出，乙酸酯的分子量比对应的醇大42；而题中酯的相对分子质量比乙的相对分子质量增大了84，则说明乙中含有两个—OH，而其中一个—OH是由甲中的—CHO加氢生成的，得到—CH2OH，即乙中含有两个—OH、其中一个必须是—CH2OH.正确答案（B）.
视角五多官能团性质差异角度
1.酸性强弱差异
（3）某芳香烃衍生物化学式为C8H8O4，已知等量的该芳香烃衍生物分别与Na， NaOH， NaHCO3完全反应时，所需的Na， NaOH， NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶1，又知该化合物分子中的一氯取代物有两种，则该芳香烃衍生物的结构简式为：.
点拨：由表对比可以看出这三种羟基对有些反应物具有不同的选择性.
根据A的来源可知，A是乙烯.根据B和溴单质的产物结构简式可知，B是CH3CH2CHO，即B和单质溴发生的是取代反应.反应③是卤代烃的消去反应，所以C的结构简式为CH2=CHCHO.根据反应④的产物可知，该反应是醛基的加成反应.根据反应⑤条件及产物的结构简式可知，这是碳碳双键的氧化反应.由于醛基也极易被氧化，因此设计反应④的目的是防止—CHO在第⑤步被氧化.根据已知信息可知，反应⑥的生成物是HOH2CCH（OH）CHO.
[大庆市第五十六中学 （163813）]
视角一多官能团再现辨认角度
例1北京奥运会期间对大量盆栽鲜花施用了S-诱抗素制剂，以保证鲜花盛开，S-诱抗素的分子结构如图，下列关于该分子说法正确的是（）
（提示—C—O是羰基）
A.含有碳碳双键、羟基、羰基、羧基
B.含有苯环、羟基、羰基、羧基
C.含有羟基、羰基、羧基、酯基
D.含有碳碳双键、苯环、羟基、羰基
点拨：三种基本官能团 —O—、—C—O、—C—O—O 如果它们的一端连接氢原子演变成羟基、醛基和羧基， 如果它们两端分别连接烃基构成了醚、酮、酯.从图示可以分析，该有机物的结构中存在3个碳碳双键、1个羰基、1个醇羟基、1个羧基.正确选项（ A ）.
视角二多官能团多样性角度
例2某有机物的分子结构如图： .现有试剂：①Na；②H2/Ni；③Ag（NH3）2OH；④新制Cu（OH）2；⑤NaOH；⑥KMnO4酸性溶液.能与该化合物中二个或二个以上官能团都发生反应的试剂有（）
（A） ①②⑤⑥ （B） ①②④⑥
（C） ①③④⑤ （D） 全部
点拨：在多官能团化合物中，各官能团能独立地体现其固有的化学特性.碳碳双键、三键的性质：氧化反应（使酸性KMnO4溶液褪色），加成反应（与H2、X2、HX、H2O等反应），加聚反应.
卤原子的性质： 水解（强碱的水溶液） ， 消去（强碱的醇溶液）.
醇羟基的性质： 与活泼金属反应，消去反应（浓硫酸、加热或170℃）， 分子间脱水成醚（浓硫酸、加热或140 ℃）， 酯化反应（与羧酸浓硫酸、加热），催化氧化（与O2 、Cu或Ag加热）.
酚羟基的性质：弱酸性（与NaOH反应，与Na2CO3反应生成NaHCO3），取代反应（浓溴水，取代连—OH碳的邻、对位碳原），苯环的加成反应，显色反应（遇Fe3+发生显色反应），氧化反应（易被空气氧化呈粉红色，使酸性高锰酸钾溶液褪色）.
视角三多官能团定量考查角度
例3为某有机物的结构简式.已知酯类在铜铬氧化物（CuO·CuCrO4）催化下，与氢气反应得到醇，羰基双键可同时被还原，但苯环在催化氢化过程中不变，其反应原理如下：在铜铬氧化物催化下，R1COOR2+2H2→R1CH2OH+R2OH关于该化合物的下列说法中，正确的是（）
（A） 该有机物的化学式为C20H14O5，该有机物可以属于酯类、酚类、醚类
（B） 该有机物可以与浓溴水发生加成反应
（C） 与足量氢氧化钠溶液充分反应，1 mol该有机物最多可以与5 mol NaOH反应，所得产物也属于醇类物质
（D） 1 mol该有机物在铜铬氧化物催化下仅能与2 mol氢气发生反应
点拨：注意隐含的性质，羧基与酯基中碳氧双键一般不能与氢气加成，卤代苯、酚酯碱性水解生成的酚能与碱反应.
分子的不饱和度为14，所以分子式为：C21H16O5，该有机物可以属于环酯类、酚类，并没有醚的结构；酚基可和溴水取代，因为没有碳碳双键，并不能发生加成反应；1 mol该有机物最多可以与5 mol NaOH反应（其中的酯基可耗3 mol NaOH，生成Na2CO3和酚钠结构）；1 mol该有机物在铜铬氧化物催化下能与3 mol氢气发生反应，加成后生成一个醇羟基，一个酚羟基和一个甲醇分子.正确答案（ C ）.
视角四多官能团种类数量确定角度
例4有机物甲能发生银镜反应，能与钠反应放出H2，甲经催化加氢还原成乙.乙能与乙酸发生酯化反应，生成的酯的相对分子质量比乙的相对分子质量增大了84，据此推断乙可能是（）
（A） HOCH2CHO （B） HOCH2CH2OH
（C） HOCH2COOH （D） CH3CH（OH）CH（OH）CH3
点拨：由反应条件确定官能团种类
由R—OH+CH3—COOH浓硫酸CH3COOR+H2O 可推出，乙酸酯的分子量比对应的醇大42；而题中酯的相对分子质量比乙的相对分子质量增大了84，则说明乙中含有两个—OH，而其中一个—OH是由甲中的—CHO加氢生成的，得到—CH2OH，即乙中含有两个—OH、其中一个必须是—CH2OH.正确答案（B）.
视角五多官能团性质差异角度
1.酸性强弱差异
（3）某芳香烃衍生物化学式为C8H8O4，已知等量的该芳香烃衍生物分别与Na， NaOH， NaHCO3完全反应时，所需的Na， NaOH， NaHCO3的物质的量之比为3∶2∶1，又知该化合物分子中的一氯取代物有两种，则该芳香烃衍生物的结构简式为：.
点拨：由表对比可以看出这三种羟基对有些反应物具有不同的选择性.
根据A的来源可知，A是乙烯.根据B和溴单质的产物结构简式可知，B是CH3CH2CHO，即B和单质溴发生的是取代反应.反应③是卤代烃的消去反应，所以C的结构简式为CH2=CHCHO.根据反应④的产物可知，该反应是醛基的加成反应.根据反应⑤条件及产物的结构简式可知，这是碳碳双键的氧化反应.由于醛基也极易被氧化，因此设计反应④的目的是防止—CHO在第⑤步被氧化.根据已知信息可知，反应⑥的生成物是HOH2CCH（OH）CHO.
[大庆市第五十六中学 （163813）]