1999年，张柏芝因一部广告被周星驰发掘，拍摄影片《喜剧之王》并从此走上星路。但是没多久，她便颠覆了人们冠予她的“玉女”形象，历经 “东芝恋”、“锋芝恋”以及和陈小春的情投意合，张柏芝俨然成了香港娱乐圈的“绯闻女王”，而她口无遮拦的性格也愈加为此火上浇油。而对于感情带来的纷纷扰扰，小天后选择用shopping来缓解压力，谁料却又被冠上了挥霍之名。
　　
　　张柏芝疯癫大事记
　　
　　剪不断，理还乱，是爱情，别有一番滋味在心头
　　★ 似真疑幻三段情
　　
　　“东芝恋”：转瞬即逝
　　起先陈晓东从来没有在公众场合承认过自己与柏芝之间的“东芝恋”，称他们只是好朋友，但沉浸在爱情中的张柏芝依然感到了无比的幸福。在接受香港一家电视台的专访时，张柏芝曾经坦言，她对于爱情的要求十分单纯，不求对方多么英俊多么有钱，只求能让自己幸福。若不是一起前去探望因扁桃体发炎入院的陈奕迅，恐怕他们两人的恋情还会继续处于地下状态。
　　
　　“锋芝恋”：三角之恋
　　 提到张柏芝和谢霆锋这段妇孺皆知的恋情，真可谓轰轰烈烈、一波三折。就是这样一段仍然没有结果的恋情，却是张柏芝情感经历中爱得最深、伤得最痛的一次。
　　 那段日子的张柏芝应该是幸福的，这对大胆的绯闻情侣完全不顾外人的议论，连穿衣打扮都越来越趋于一致。谢霆锋换上新款手链及戒指，取代和王菲的情侣手链和戒指。而一向很少戴饰物的柏芝，竟也满身银器首饰，除了手表，左手中指更戴上银戒指，而颈上的“珠仔链”更是和谢霆锋脖子上的“珠仔链”如出一辙。
　　 当谢霆锋撞车“顶包案”东窗事发时，他是从张柏芝的闺房被廉署人员带走的。随着“锋芝恋”的被迫流产，顶着巨大压力的柏芝差点精神崩溃，不得不住院两天接受心理治疗。她甚至因面对太多负面新闻而曾考虑退出娱乐圈。
　　 那段时间，她一开口就声称自己是“失恋皇后”，还破例大讲前男友陈晓东和绯闻男友陈小春，唯独不肯谈谢霆锋。
　　
　　“春芝恋”：爱情候补
　　陈小春在张柏芝的感情生活中始终处于替补的角色。两人对“春芝恋”都予以否认，但从许多蛛丝马迹可以看出传言不虚。
　　张柏芝称，陈小春的每一首歌曲她都会唱。她甚至一掷８万港币买下200张陈小春个人演唱会的门票，并携全家人前往观看。此事被认为是张柏芝回应陈小春的示爱行动。
　　另外，两人还被记者拍到双双赴泰国旅游。身在异地的他们都十分放松，张柏芝甚至身着比基尼与陈小春在游泳池旁晒太阳，享受自由自在的假日阳光。
　　
　　 张氏独门失恋心经
　　2002年 5月，刚走出情伤的张柏芝就在采访中大方谈东东话霆锋。她觉得，东东的性格很纯不复杂，而霆锋是她见过最勇敢的男孩。
　　另外对于失恋，她还放言：“我的感情那么丰富，分手肯定很伤心的。不过，我有一个失恋七天疗程，就是不跟人说，自己躲起来7天，7天之后便把他放下。”
　　
　　 从“爱情狂”到“工作狂”
　　 2002年7月，身在上海拍摄《河东狮吼》的张柏芝，承认用工作来麻醉自己，还哀求公司将工作排得密密麻麻，言语中间接承认与霆锋分手。
　　
　　 分手容易忘却难
　　 2002年9月，原本该到上海为影片《河东狮吼》做宣传的张柏芝却突然失踪。原来香港那边谢霆锋在替顶包案进行结案陈词时，因为高度紧张，使得哮喘病突发。有人称张柏芝因此无心宣传，干脆躲起来了。
　　


　　 忘情秀文身
　　2003年1月，张柏芝秘密赴台找好姊妹小S和范晓萱解闷。在两人的陪同下，她到西门町忍痛将与霆锋爱的文身“C&N”改装，变成“台版3C忘情文身”。之后还“毫不吝啬地”在小S主持的《娱乐百分百》大秀特秀，引起小骚动。
　　
　　 真相只有一个
　　2003年4月，趁与刘德华合作拍摄《大块头有大智慧》空隙，张柏芝出现在香港机场，当被问及去往何处时，她笑着表示只是去台湾买书逛街而已。然而当天从香港飞往台湾的班机已经全部取消，只有一班于傍晚飞往泰国曼谷的飞机。凑巧的是，张柏芝的绯闻男友陈小春也于当天上午10时许出现在机场，也同样和记者说是去台湾。
　　
　　 男人都是野兽
　　2003年5月，《新明日报》报道，自认爱情大输家的张柏芝说：“男人都是野兽，他们身上流着野性的血，只要女人服从，如果女人选择要跟他们在一起，就必须接受他们的天性。”这是情伤过后张柏芝对男人的看法。经历了三段恋情，从毫无保留到小心翼翼，她说现在的自己懂得了释放，只想随心所欲地过生活！
　　
　　男人！又是男人！
　　2003年6月，张柏芝穿着性感地出现在溜冰场，身边还有一名男士相伴。该名男士正是柏芝经理人向太的儿子向展平。外传张柏芝和向展平经常在一起的目的是为了力保一姐之位，也有消息二人称两人早已秘密拍拖。
　　
　　其他疯癫史——
　　
　　 头号败金女
　　在演艺圈钱赚得快也花得快的明星，相信没有人能比得上张柏芝，她曾在一年内就狂掷4000万台币，是名副其实的“败金女”！
　　据新加坡《联合晚报》报道，2002年，张柏芝的总收入是2871万台币，但豪爽的她却花费了4065万之多。然而这并不是张小姐最高的消费，19岁生日那天，张柏芝一口气就花了6000万购买了一栋别墅和一辆BMW跑车。
　　除了疼爱自己，张柏芝对亲朋好友也毫不吝啬。她为弟弟投资了近500万开时装店，其母再嫁她也用掉了150万。圣诞节她在家里开80人大派对，又花了30万。
　　和谢霆蜂拍拖时，两人花了70万买礼物送给老人院的老人；和谢霆蜂分手后，她又独自花了50万买新年礼物给老人家。前任男友陈小春开演唱会，张柏芝也讲义气地花了36万台币买票请亲朋好友捧场支持。
　　2002年感情频频受挫，张柏芝受失恋打击，事业也直落谷底。然而，她的收入减少并没有影响她的豪气，她反而变本加厉，疯狂购物来发泄苦闷。
　　和谢霆蜂感情生变以后，张柏芝在几天之内相继挥霍了180万，分别购买了一枚4克拉钻戒、一块劳力士表，以及LV、CD、Prada等名牌衣饰。
　　
　　苦恼人的笑
　　2002年7月新碟签名会上，张柏芝在短短一小时内又哭又笑，然后又大发脾气，情绪变化之大实在令人难以捉摸。刚开始她还高兴地跟歌迷签名，但在听罢歌迷一句“我们不只会为你挡箭，挡什么都可以”后，即被感动得不停落泪。但不到5分钟，她又笑容满面地继续签名。直至拿着唱片的张妈妈突然跟在签名队伍上台后，她情绪即告彻底失控，搂着对方失声痛哭。
　　
　　 爆粗《东周刊》
　　 2002年11月，在香港演艺界联合声讨《东周刊》行动中，张柏芝情绪激动，声泪俱下，甚至还大爆粗口。其助手见大批传媒在附近，马上大声喝止柏芝。之后记者问她是否失言，她理直气壮地说：“讲什么都不是错！”其实，她早前亦多次受到该媒体骚扰，例如爆出其母是第三者，传她与古天乐在上海过从甚密等。
　　
　　 性商店老主顾？
　　 2003年7月某晚，张柏芝在两名女助手和一名男助手陪同下，现身台北林森北路附近的性商店，买了一些色情杂志。沿途她根本不顾自己的公众形象，当众吸烟，又与助手以广东话大声交谈，行为惹人注目。她甚至还像识途老马般充当向导，不时为几位助手指路，看来似乎对该地的性商店相当熟悉。