松树叶蜂性信息素中间体的合成研究

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:3,7 二甲基 2 十三醇是松树叶蜂Diprionpini性信息素的前体化合物。设计并研究了一条新的 3,7 二甲基 2 十三醇的合成路线 ,并对该路线中两个重要的中间体 2 甲基 1 溴辛烷和 3 甲基 4,4 [1′,2′ 丙二氧基 2 戊酮进行了合成研究。丙二酸二乙酯经己基化、甲基化、水解、脱羧、还原、溴化得到 2 甲基 1 溴辛烷 ,单程总收率为 2 8 4%。 2 ,4 戊二酮经甲基化、单羰基保护得到3 甲基 4,4 (1′ ,2′ 丙二氧基 ) 2 戊酮 ,单程总收率为 15 0 % : 3,7 Dimethyl 2 Tridecanol is a precursor compound of the pineapple Diprionpini sex pheromone. A new synthetic route of 3,7-dimethyl-2-tridecanol was designed and studied. Two important intermediates, 2-methylbromooctane and 3-methyl-4,4 [1 ’ 2 ’propanedioxy 2 pentanone were synthesized. Diethyl malonate, methylation, hydrolysis, decarboxylation, reduction and bromination gave 2-methyl-1bromoctane in one pass. The total yield was 284%. 2, 4 pentanedione by methylation, single carbonyl protection to give 3 methyl 4,4 (1 ’, 2’ propylene dioxy) 2 pentanone, one-way total yield of 15 0%
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