据《元史》记载，少年时代的许衡正处在蒙古灭金、灭宋的战乱年代。一年夏天，许衡与一群人一起去河阳县，大家在烈日下行走，又饥又渴。正在一筹莫展之时，同伴忽然发现不远处有一棵枝叶茂盛的梨树，众人纷纷争抢去吃梨，唯有许衡不为所动。众人问他为何不吃，许衡回答说：“主人不在，不能随便拿人家的东西。”众人都笑问：“在这兵荒马乱的年代，到哪里去找梨的主人？”许衡却回答说：“梨树无主，吾心独无主乎？”这个故事至今仍经常被引入中华传统美德教育的书籍。
　　许衡是元代初期的名臣，著名的儒学大师。他在政治、文化、教育等方面都卓有成就。他教育后代的家训比较集中地体现在一首著名的《训子》诗中。“干戈恣烂漫，无人救时屯。中原竟失鹿，沧海变飞尘。我自揣何能，能存乱后身。遗芳藉远祖，阴理出先人。俯仰意油然，此乐难拟伦。家无儋石储，心有天地春。况对汝二子，岂复知吾贫。大儿愿如古人淳，小儿愿如古人真。平生乃亲多苦辛，愿汝苦辛过乃亲。身居畎亩思致君，身在朝廷思致民。但期磊落忠信存，莫图苟且功名新。斯言殆可书诸绅。”
　　许衡生活在宋金元沧桑巨变的特殊时代，当时不少知识分子因怀念亡宋或亡金而不愿为元朝统治者服务，而许衡看到生灵涂炭、人心思治，遂以积极进取的态度迎接社会变化。仕元为官后，他说服统治者“行汉法”“施仁政”，为元朝制定了官制和礼仪等一系列典章制度。许衡告诫儿子，要正确对待社会变化，要加强道德修养。他要求儿子要以忠君济民为己任，不要贪图功名富贵，并要儿子将此作为座右铭牢记不忘。忠君思想有其历史的局限性，但济世爱民的思想却在每个时代都有着积极的意义。
　　许衡在写给儿子的信里，也注重讲述一些读书做人的道理。他在写给长子许师可的信中写道：“《小学》《四书》，吾敬信如神明。自汝孩提，便令讲习，望于此有成，他书虽不治，无憾也。今殆十五年矣，尚未成诵，问其指意，亦不晓知，此吾所以深忧也。”
　　许衡是按照传统社会的人才培养标准，力求从小就注意孩子思想品德的养成。他对朱熹《四书集注》极为推崇，对儿子读这几本书“尚未成诵”深为忧虑。许衡在信中谈道：“我生平长处，在信此数书；其短处，在虚声牵制，以有今日。今日之势，可忧而不可恃也。汝当继我长处，改我短处，汝果能笃实，果能自强。我虽贵显云云，适足祸汝，万宜致思。”
　　许衡注重对儿子优良品德的养成训练。他强调，教育是“教人自上临下之道”，“上知所以临下则下顺，下知所以事上则上安”。许衡认为考取功名需要学习，但学习并非仅仅为了功名，如只将学习视为晋身之阶，那么即使获得高官厚禄，也会因心术不正而导致“谤怒于天下”，甚至“殆其生不能保”。他厌恶当时官场风气，注重在实践中提高。在他的教育下，许家子弟处世謹慎，自幼就养成了恪守道德准则的品行。《元史》称，由于这种从小的“养正”教育，“庭有果，熟烂坠地，童子过之，亦不睨视而去，其家人化之如此”。在这种优秀家风的影响之下，许衡的儿子都继承了他的品德，为官很有操守。
　　许衡不仅善于教子，而且善于育人。他长期担任国子监祭酒，主持教育工作，承宣教化。他以“乐育英才，面教胄子”为宗旨，故其门下有大批汉族和蒙古族弟子。他施教的原则是“因觉以明善，因明以开蔽”，即循循善诱，潜移默化。在许衡的熏陶教育下，“数十年间彬彬然，号称名卿士大夫者，皆出其门下矣”。许衡通过传道授业，促进汉、蒙文化的融合和交流，使中原文化在元代得以弘扬和传播。许衡的品德言行为人所推崇，被后人誉为“元朝一人”。有当代学者这样评价：“时至今日，我们在为中华文明是这个世界上唯一不曾间断的文明而自豪的时候，最不应该忘记的一个人，那就是许衡了。”