用于芳香胺和醇NMR对映体检测的松香基膦试剂的合成

来源 :有机化学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:xuelin_1985
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以松香为原料通过三步反应高产率合成手性二醇3和手性单醇6,将它们用作手性助剂现场制备有机膦衍生试剂,分别对单官能团手性底物(单胺、单醇)和双官能团底物(双胺、双醇及氨基醇)进行衍生,通过31P NMR测定,其芳基底物非对映体衍生物的膦化学位移差异值(Δδp)在3.08~0.10之间,均能够在测定条件下实现对映体峰的基线分离.用于α-萘乙胺和1,1’-联二萘酚(BINOL)样品对映体过量值测定,相对误差小于±2%. Using rosin as raw material to synthesize chiral diol 3 and chiral monoalcohol 6 in high yields in three steps, they were used as chiral auxiliaries to prepare organophosphine derivatizing reagents on the spot. The monofunctional chiral substrates (monoamine, mono Alcohol) and bifunctional substrates (diamines, diols and amino alcohols), the phosphine shift in chemical shifts (Δδp) of its aryl substrate diastereomer derivative determined by 31 P NMR ranged from 3.08 to 0.10 , Were able to achieve the baseline separation of the enantiomeric peaks under the conditions of the assay.The enantiomeric excess for the determination of α-naphthylamine and 1,1’-binaphthol (BINOL) samples was less than ± 2% .
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