【摘 要】
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利用 D-甘露糖的 C_2,C_3,C_4位的绝对构型和天然(-)-莽草酸的 C_3,C_4,C_5位对应一致的特点,从前者经九步反应合成了光学纯的(-)-莽草酸甲酯(11),由于 C_1位羟基选用了苯甲
【机 构】
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上海医药工业研究院,上海医药工业研究院,上海医药工业研究院 研究生导师,研究生导师
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利用 D-甘露糖的 C_2,C_3,C_4位的绝对构型和天然(-)-莽草酸的 C_3,C_4,C_5位对应一致的特点,从前者经九步反应合成了光学纯的(-)-莽草酸甲酯(11),由于 C_1位羟基选用了苯甲酰基作保护基,使脱保护和用分子内 Wittig-Horner 反应闭环能一步完成,故比文献报道的对映有择合成莽草酸的路线更为简化。
According to the consistent configuration of C_2, C_3 and C_4 positions of D-mannose and the consistent C_3, C_4 and C_5 positions of natural (-) - shikimic acid, the optically pure (-) - methyl shikimic acid methyl ester (11). Because benzoyl was used as the protecting group in the hydroxyl of C 1, deprotection and ring closure with Wittig-Horner reaction were completed in one step. Therefore, compared with the reported enantioselective synthesis of shikimic acid The route is more simplified.
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