【摘 要】
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本文报道(±)-表-马氏醇(epi-mayol)(1)的全合成,将8-羟基香叶醛(4)与溴代苯硫醚(5)在Cr(Ⅱ)作用下立体选择地缩合生成苏式—(2E,8E,12E)—3,9,13—三甲基—6—异丙烯基—2,8
【机 构】
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中山大学化学系,中山大学化学系,中山大学化学系 广州510275,广州510275,广州510275
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本文报道(±)-表-马氏醇(epi-mayol)(1)的全合成,将8-羟基香叶醛(4)与溴代苯硫醚(5)在Cr(Ⅱ)作用下立体选择地缩合生成苏式—(2E,8E,12E)—3,9,13—三甲基—6—异丙烯基—2,8,12-十四碳三烯-7,14-二羟基苯硫醚(6).6转变为对甲苯磺酸酯后,在LDA作用下闭环得环化产物(2E、6E、10E)-1-羟基-3,7,11-三甲基-9-苯硫基-14-异丙基-2,6,10-十四碳环三烯(9).9脱去苯硫基得目标化合物1.
This paper reports the complete synthesis of (±) -epi-mayol (1). The 8-hydroxy geraniol (4) and bromothiophenes Optionally condensed to form the threo- (2E, 8E, 12E) -3,9,13-trimethyl-6-isopropenyl-2,8,12-tetradecatriene-7,14-dihydroxybenzene After the conversion of thioether (6) 6 to p-toluenesulfonate, the cyclization product (2E, 6E, 10E) -1-hydroxy-3,7,11-trimethyl-9-benzene Thio-14-isopropyl-2,6,10-tetradecatricycloheptene (9) .9 Removal of the phenylthio group gave the target compound 1.
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