β-硫代糖苷的合成方法研究及晶体结构表征

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通过化学方法非对映选择性合成β-硫代糖苷,并对其进行结构分析。以三乙酰基葡萄烯糖为起始原料,经过水解、缩合、酯化后得到葡萄烯糖-3-吡啶酸酯,筛选了钴催化下其与苯亚磺酸钠反应的最佳条件,合成系列β-硫代糖苷衍生物,分析产物的立体化学结构。以三乙酰基葡萄烯糖为起始原料经4步反应合成β-硫代糖苷,总产率为42%~46%;通过X-射线单晶衍射分析出(4aR,6S,8aS)-6-((4-氯苯基)硫代)-2-(4-甲氧基苯基)-4,4a, 6,8a-四氢吡喃[3,2-d][1,3]二英的Flack参数为0.002(6)。方法使用廉价金属催化剂,无毒无臭,操作简便,为β-硫代糖苷的研究提供理论依据和基础。
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