关于韦德的私人关系,得从他本人的性格说起。韦德非常谦卑,当然有时候看起来有点像是城府太深。尽管从一开始他就是迈阿密之王,但对于奥尼尔的加盟他显得非常积极。他在各种场合都奉奥尼尔为球队希望,奉他为大哥,对于奥尼尔来说,这是再受用不过的了。
　　
　　对比起在洛杉矶受到的遭遇,他很开心能够拥有这样谦卑的小弟,而媒体对韦德老成持重的处理方式也大加赞赏。韦德明白获得关注对于他来说到底意味着什么,而胜利是更重要的东西。但进入联盟两年之后,他开始显示出了一些别的东西。比如他也会对队友提出批评,嚣张的示威动作也变得越来越多。他曾经在季后赛战场上批评过老球痞佩顿,作为联盟著名的大嘴,后者不甘示弱进行反击,这个垃圾话不绝的老家伙和这个曾经是人人都想拥抱的小家伙,从场上吵到场下,即便莱利挡在中间,即便现场直播员笑成一片,他们都没有停止。
　　
　　韦德的大学教练曾经评价说:“韦德有一种压抑的怒火。”而佩顿显然更喜欢他把情绪发泄出来:“我喜欢这样,我喜欢他对我的方式。”一个像韦德这样对胜利如饥似渴的人,在篮球场上是不可能掩藏住自己的情绪的,然而如何合理的表达自己的情绪,利用自己的情绪,韦德显然需要学习。由他的性格决定,韦德的好朋友并不太多,广为人知的也只有2003一代的袍泽之谊。历年的国际大赛上他们走在一起,詹姆斯、安东尼和韦德,他们一起干任何事,甚至时有负面消息,他们的三人组合还有一个不太雅观的外号——“风尘三侠”。
　　事实上以韦德身手,他进入联盟之后教练能够教他的并不多,甚至更多时候是教练无计可施而祈求他力挽狂澜。在莱利身边,韦德学到更多的也许是如何去做一个领袖,他与莱利一直相处甚欢,不过最终也仅仅停留在工作关系的范畴内,并未能上升到私底下的友谊。2005年底莱利赶走大范甘迪重返教练席位时,韦德也表现出了震惊:“我对范甘迪非常地尊敬。他以这样的原因辞职,你还能对此说什么呢?我们都感到非常震惊。我在自己职业生涯的前两年一直是在范甘迪的教导下度过的,他是一位非常伟大的年轻教练。”但是他又说:“当然,我现在也非常期待在2003年挑选我的这位传奇教练的指挥下打球。怎么说呢,这并不是一个很糟的转变。”
　　
　　莱利和韦德的蜜月在2006—07赛季就结束了,对于这个一输球就脚底抹油的老滑头,韦德恐怕很难喜欢得起来。看着千疮百孔的阵容,想想自己被浪费的青春,韦德对作为制服组代表的莱利想必也有几分怒火。而作为最后一击,2010年韦德将有机会成为自由球员,围绕续约展开的拉锯战将决定这对经典师徒配的最终结局。5月7日莱利表示热火今年夏天最重要的任务就是续约韦德:“我们最好能得到彼此的承诺,他是我们的当家球星、镇队之宝,我们合作了七年。因为有他,我们得到了一座总冠军奖杯。我们非常热爱他,他无可替代。但是我们也理解他,他有权等待,等待更好的机会。”但接下来的进展并不能让韦德满意,他和布泽尔眉来眼去到了只差没抱到一起的程度,但球队最后还是放弃了任何努力,甚至艾弗森这类300万就可以签进的廉价备胎,莱利眼皮都没抬一下。热火已经到了制服组自动降薪维持球队运作的程度,韦德也只能徒呼奈何。开赛之后,韦德接连向波什和德怀特·霍华德伸出自己的橄榄枝,但2010年球队能否遂他心愿,很难预料。