我国从2006年开始将定向增发作为新型的融资方式引入资本市场,凭借其特有的优势定向增发在实践中逐渐被资本市场广泛地采用,具体优势包括:通过市场化估值溢价提升母公司资产价值、加强大股东控股比例、促进优质龙头公司实现成长、定增的大股东及有实力的大投资人可以为公司输送资金减少小股民的投资风险等。但是我国相关定向增发的法律及监管并不是很健全,我国上市公司的股权又较为集中,定向增发使得公司原有没获得增发的股东和新增发股东将公司的利益实施再分配,大股东们就会为了自身的利益侵占中小投资者的权益。本文首先梳理了大股东在定向增发中存在利益输送问题的相关文献,再分析定向增发的实施过程及利益输送的途径,分析在定向增发过程中利益输送的形成原因。以南京新百为案例,针对其三次定向增发中增发价格偏低,增发后价格增长幅度过大、增长速度过快,增发后其经营状况没有得到相应的提高等问题进行深入的分析。分析发现南京新百通过选择合适定价基准日谋取较低的发行价、控股股东注入高价资产等途径进行利益输送。针对类似定向增发中的利益输送问题分别从以下三个方面提出对策建议,监管层、上市公司、投资者,包括:完善定价及资产评估机制、提高发行标准、完善信息披露制度、丰富中小投资者保护措施、优化上市公司治理结构及提高中小投资者专业技能。本文主要在文献梳理的基础上,通过资料分析等形式,运用案例分析法对上市公司定向增发中存在的利益输送问题进行深度分析,并得出大股东通过定向增发向上市公司注入优质资源更有利于上市公司长远发展及大股东自身利益的长久维持的结论。这对相关监管部门、上市公司及中小投资者皆具有一定的启发性。