她生自苏州有名的“董家绣庄”,父母的掌上明珠。却不承想少年时父亲病死,家业荒废,接着母亲病危,无奈中她来到南京秦淮河畔的画舫卖艺,从此改名为小宛。
　　初相识,董小宛正处薄醉初醒时,袅娜倚着栏杆,面晕浅春,缬眼流视,香姿玉色,神韵天然。让前来金陵应试的风流才子冒辟疆一见,顿时“惊爱之”。可惜这样的爱太脆弱,未及蓬勃,冒辟疆又遇见了陈圆圆,于是又觉得陈圆圆惊为天人,冲动之际便想把她纳为小妾。可惜那时他父亲仕途出了点岔子,紧接着陈圆圆被掳,冒辟疆这才将纳陈圆圆为妾的念头转到董小宛身上来。
　　重逢冒辟疆之时,她刚失去母亲,又在病中,特殊的时期有人造访,还是母亲生前赞许的那个男人,所以她决定把终身托付于他。于是她“孤身挈一妪,买舟自吴门,江行遇盗,舟匿芦苇中,柁损不可行,炊烟遂断三日”,吃尽了苦头,可仍然被拒绝。她的执着没有打动冒辟疆,却打动了其他人,打动了虞宗伯,在虞宗伯的帮助下,她终于来到了冒辟疆的身边,心甘情愿地当了他的小妾。
　　当小妾也是她最大的幸福。有君相伴,夫复何求?她将一颗心放下来,放到最低,低到卑微。踏入冒家,董小宛清楚自己该做什么,不该做什么,她学会了“锦绣工鲜,刺巾裾如虮无痕,日可六幅,剪彩织字,缕金回文,各厌其技。针神针绝,前无古人矣。”
　　可是无论她做得有多好,她依然倍受冷落。国难当头,冒家出逃,冒辟疆一手牵老母亲,一手牵结发妻子,照顾弟弟孩子,独独抛下董小宛;这种始乱终弃的做法连冒辟疆的父母都看不下去,可是董小宛仍然没有心生埋怨。只因为,她爱他。
　　董小宛如此卑微,卑微得讓众人觉得实在不值。可是董小宛不会说一个“怨”字,因为她明白,她是秦淮河边的烟花女,在那战乱纷纷的年代,当秦淮河的灯火不再璀璨,能够找到一个冒辟疆这样的男人,已经是最大的幸运了。她秉持着如此狭隘的幸福观,所以注定了她的不幸。爱情,不是成全和退让就可以圆满的。
　　但是这一点,董小宛是不会明白的,至死董小宛都没有流露丝毫的怨恨,她不是病死不是老死,她是实实在在的累死!顺治七年正月初二,年仅27岁的董小宛因肺病复发不治而逝。冒辟疆为了追悼小宛,写下了记叙董小宛生平,可歌可泣可感可叹的《影梅庵忆语》一书。也仅在此书里,尚可看到冒辟疆对董小宛那点滴之爱。
　　所有的爱情故事里面都会有一个负心人,有人形容,爱情是两个人扯着橡皮筋的游戏,最受伤的,也就是最不愿意放手的那一个。董小宛便是如此。生活里有诸多的董小宛,沉浸在自编自演的幸福里,苍白的幻想着爱情,殊不知爱的面纱后面,却只是自己的一相情愿。痛苦和难过怨不得谁,只能当教训,却不可一次次的品尝,那无端的折磨会将你最后刺得体无完肤,奄奄一息,直到你无法呼吸,直到你再也不愿触及爱情。