他有两张面孔，一张风流倜傥，一张凄苦惆怅;一张代表绝世天骄，一张代表时代弃子。他就是世人口中的传奇——唐寅。
　　 公元1470年，唐寅出生于江苏苏州。这一年是庚寅年，所以，其父唐广德为其取名唐寅，字伯虎。唐家本是名门望族，祖上确实出现过显赫的人物，可到唐广德时家道中落，只能开小酒馆养家糊口。因此，父母对唐寅的期望就是光耀门楣。唐寅也不负众望，天资聪颖，过目成诵，年仅16岁便以第一名考中秀才，被时人称为“孺子狂童”。
　　 公元1498年的全省乡试，更是让唐家扬眉吐气。出身商贾之家的唐寅，考了全省第一的“南京解元”，名扬江南。但第二年会试时，唐寅在赶考路上碰到了徐经，于是结伴同往。徐经带着唐寅拜访了不少达官贵人，其中也包括当时的主考官大学士程敏政。还没等到金榜题名的那一刻，唐寅便卷入了一场科考舞弊案，有人揭发徐经行贿程敏政买得考题，于是程敏政、徐经和唐寅一同被打入大牢。很快，程敏政被罢官，出狱四天后就疽发身亡，徐经和唐寅则被判终生取消科考资格，下放到地方做小吏。在此期间，唐寅的父母、妻子、妹妹都相繼离世了，他的人生断崖式下跌，一直跌到谷底。期间，好友文徵明给他写了封劝诫信，可是他根本听不下去，还回了一封绝交信。
　　 在几次沉痛的打击之后，唐寅释然了，他觉得人生不过如此，何必争强好胜，不如过好当下。于是他从扬州到杭州，从西湖到芜湖，从庐山到黄山……唐寅四处流浪，穷得叮当响的时候就用诗画换酒钱。
　　 一个状元候选人的陨落恰恰促成了江南第一风流才子的诞生。公元1509年，在好友的帮助下，唐寅在苏州郊区的桃花坞盖了一座桃花庵，并自称桃花庵主。他在桃花庵里画画、写字，并且不再沾染官场权贵。你只要看唐寅的字画就能明白，他从未因自己的遭遇而对人生有任何不满。他放下了自己，放下了考科举当官的执念，成为了第一流的书画大师。他的字凝重端肃，有板有眼，法度严谨。他的画综合李唐、刘松年等优秀的画家之所长。
　　 唐寅在精神境界上有着比明代著名画家仇英更高的文人追求，但因为生活所迫，他必须靠绘画为生，不能像沈周、文徵明那样单纯为了体现自己意志而画画。于是，他在这二者之间寻求到了平衡。最终将南北派画风技法融会贯通，形成自己的风格，无论在笔墨、构图、意境、气魄上都超过了同时代的画家。
　　 住在桃花庵，吃喝自然需要钱，但是卖画的钱根本不够唐寅的日常开销。他放荡不羁的性格，致使他总是入不敷出，过着吃了上顿没下顿的日子。好友王宠看他凄苦，命其子王龙冈娶了唐寅唯一的女儿，两亲家一起作画读诗。更重要的是，王宠时常在不经意间接济唐寅。
　　 公元1523年，唐寅的健康每况愈下，生活的不规律，加上仕途的不得志，以及家人离去、栽赃陷害等打击，早已将一个才华横溢的才子推至崩溃边缘。他已看透人生的本质以及世间的丑恶，坦然面对生死。
　　 于是便有了《临终诗》中“生在阳间有散场，死归地府又何妨。阳间地府俱相似，只当漂流在异乡”的坦然心境。诗罢不久，唐寅溘然长逝，享年54岁。他的后事由好友文徵明、王宠、祝允明等料理。祝允明惋惜之余，还为唐寅撰写了感人至深的墓志铭。
　　 人世间的痛苦，也许并不需要嚎啕大哭，那个用一种玩世不恭的态度笑看人生的人，也许才是这个世界上最大的伤心人。