李斯-莫格特别留意了这两人的演讲风格：“肯尼迪本身已经是个杰出的演说家，但奥巴马更胜一筹。奥巴马有着温和的嗓音和较为自然的演讲节奏。肯尼迪的波士顿口音听上去更杰出，但他把句子分解成小音节，影响了表达的流畅性。奥巴马兼具雄辩的口才与深沉的思想。他设法使用黑人的韵律，让人联想起马丁·路德·金，又试图避免一些黑人传教士的夸张。”
　　如果说李斯-莫格仅从一个旁观者的角度来观察肯尼迪和奥巴马的相似点，那么西奥多·索伦森（Theodore Sorensen）可以算是不折不扣的圈内人。
　　现年79岁的索伦森是约翰·肯尼迪的演讲稿撰写人和心腹友人，曾在其身边工作11年，那篇著名的就职演说就是他的杰作。
　　“肯尼迪和奥巴马都带着迷人的胜利微笑，我认为他们在观众面前或电视屏幕上都显得非常放松。他们从不对着麦克风叫喊，他们是在谈话。”索伦森评价道，“判断力是选举总统的最重要的一个标准。1962年发生古巴导弹危机的时候，肯尼迪总统的判断力受到了史无前例的考验。好在，他最终做出了正确的选择，当时他45岁。现在的奥巴马比当年的肯尼迪还要大一些，所以奥巴马会更老练些。”
　　索伦森曾参加过一次奥巴马的竞选集会。虽然，他的视力已经不佳，需要在别人的帮助下上台，却仍不忘调侃“别担心我的视力，我比现在的美国总统看得清楚”，惹得台下一阵大笑。现场有许多年轻女性的尖叫声和欢呼声，让索伦森觉得仿佛回到了1960年的大选。按索伦森的说法，“跳跃者们”回归了——当年肯尼迪竞选车队的行进过程中，沿途热情兴奋的年轻女性们会争相跳起，希望越过前面高个子的脑袋，一睹这位年轻总统候选人的风采——如今，奥巴马出现的地方，也有这样的“跳跃者”，“肯尼迪打动了选民的心。奥巴马也是如此。”
　　细数一下，奥巴马和肯尼迪确实有许多相似之处。两人都毕业于哈佛大学，同是参议员出身。肯尼迪是美国口才最好的总统之一，而奥巴马自从在2004年的民主党党代会上发表演讲后，便从默默无闻的州议员变身为受人关注的政坛黑马。肯尼迪利用电视媒体让对手尼克松相形见绌，奥巴马在网络、手机等新兴媒体上的号召力则远远盖过了麦凯恩。
　　奥巴马成为新世纪肯尼迪的最大看点，可能还是在于他对美国政治实施改革的决心。索伦森认为，大家都感觉华盛顿亟需变革，奥巴马当选将不仅变更华盛顿的“选手”，更将改写“游戏”本身。
　　
　　避免瓜田李下
　　
　　肯尼迪当选总统，使得天主教成为“伟大的时代”里一支不可小觑的力量；如果这次奥巴马能够成为新一届美国总统，是否意味着另一股力量的提升？
　　从选举意义上看，奥巴马的当选将是美国总统选举史上又一个限制的打破。美国总统选举曾迈过几道“槛”。
　　
　　首先是地区的限制，南北战争以后，南方人很长时间内不能参选总统，因为一到选举期间，就会有人挥舞“血衫”，期望唤起民众对战争的惨痛记忆，借此指责南方参选人。直到100年以后，即1964年，这个限制才被林登·约翰逊打破。其次是宗教界限，虽然天主教徒属于美国的早期移民，可是在肯尼迪之前从未有天主教徒当选美国总统。现在，种族界限自然是被奥巴马打破了，但性别界限仍然存在。
　　不过，复旦大学美国研究中心的徐以骅教授在接受《新民周刊》采访时认为，倘若奥巴马如愿当选，也不太可能大肆提拔非洲裔美国人。
　　他说：“的确，在肯尼迪当选后，天主教从边缘宗教逐渐进入主流社会。但奥巴马上台后，为了避免瓜田李下，可能反而会启用大量的白人来组建内阁，并不会为黑人做太多事情。”
　　徐教授举例说，当年非常虔诚的基督徒吉米·卡特当选总统以后，反而在宗教事务处理方面特别小心；再比如，肯尼迪上台以后，碰到过是否批准黄色公车送天主教小孩去宗教学校上学的问题，由于他自己是天主教徒，为了避嫌，不能亲自插手解决，所以最终还是要经由别人来推动这个决议的实施。
　　“从这点上来说，现在黑人对奥巴马的很多期待都是难以实现的。”徐教授说道，“所以说其实黑人最好的选择，是选一位像克林顿那样的总统。克林顿当时对黑人是非常友善的，说‘黑人同胞都是我的兄弟’，但是这次选举的时候克林顿就不太高兴，因为黑人兄弟都把票投给了奥巴马而不是希拉里。”