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以对羟基苯甲醛和丙二酸为原料,经Knoevenagel缩合反应,酯化、仿生氧化偶联、DDQ脱氢、还原和水解等反应步骤,合成了6种未见文献报道的苯并二氢呋喃新木脂素和苯并呋喃新木脂素类化合物(1~6).其中两分子对羟基苯丙烯酸甲酯仿生氧化偶联为它的二聚体(1)和DDQ脱氢反应是整个合成路线的关键步骤.DDQ脱氢反应可成功实现由苯二氢呋喃向苯并呋喃环转化,这为合成苯并呋喃新木脂素类化合物提供了一种新方法.