浅谈卤代烃在不同反应条件下产物的区别

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  摘 要:卤代烃的取代反应和消去反应在近几年海南高考化学试题出现的频率较高,学生又易于混淆两者的反应条件及其产物,故在卤代烃知识点上丢分的频率较高。因此,笔者从卤代烃取代反应和消去反应及其规律进行了比较,目的是让学生的高考复习更有针对性,为学生节省时间,培养学生学习的热情,充分调动学生学习的主动性与积极性,使学生获取知识达到事半功倍。
  关键词:卤代烃;取代反应;消去反应
  近五年的海南高考化学试题中,卤代烃在不同反应条件下的相关题型时有出现。例如2014年的高考化学试卷中的第15题中的第(3)小题考查1,2-二氯乙烷在480℃ ~ 530℃生成氯乙烯属于卤代烃的消去反应。第18-Ⅱ中的第(6)由A通过两步制备1,3-环己二烯的合成路线,即由A先和卤素单质发生加成反应,再在碱的醇溶液中进行消去反应而合成。例如2016年的高考化学试卷中的第15题中第三步反应就是卤代烃在碱的水溶液发生取代反应。第18-Ⅱ富马酸铁合成工艺路线中的第2、4和7步都是在碱的醇溶液发生了消去反应。例如2017年的高考化学试卷中的第15题反应 ② 为氯苯在碱的醇溶液中发生消去反应。在五年的高考化学试题中三年考查到了卤代烃的取代反应和消去反应,但是有相当一部分考生对于卤代烃发生取代反应和消去反应的反应条件易于混淆不清,这样就造成了答题的错误,也因此丢分。高考的分数可以用毫厘来表示,丢分意味着自己离心中的理想大学可能拒之千里之外。
  一、卤代烃的取代反应和消去反应的比较
  对于卤代烃的取代反应和消去反应来说,大多数学生往往对两者的反应条件以及相关的产物混淆不清,所以在解答题时极易出错。教师在讲解两者反应的时候重点强调了反应的条件(取代反应是碱的水溶液加热,而消去反应是碱的醇溶液加热)和产物(取代反应产物是醇,而消去反应产物是烯),得出了简要结论:卤代烃在碱的溶液中无醇就生成醇,有醇就生成烯。因此,为了使学生更清楚的了解两者反应的区别,从反应的类型、定义、反应条件、断键方式、反应本质和通式、产物特征来进行比较,如下表1所示。
  二、卤代烃取代反应和消去反应的规律比较
  对于卤代烃的取代反应来说,一卤代烃的取代生成一元醇,多卤代烃的取代生成多元醇,即卤素原子的个数决定了羟基的个数。对于卤代烃的消去反应来说,一卤代烃并不是都可以发生取代反应,如只有一个碳原子的卤代烃、接卤素碳原子的邻位碳原子上没有氢原子卤代苯;而有的一卤代的消去反应可生成不同的产物;多卤代烃的消去可生成碳碳三键产物。如下表2所示。
  三、总结
  卤代烃的取代反應和消去反应在近几年海南高考化学试题出现的频率较高,学生又易于混淆两者的反应条件及其产物,故在卤代烃知识点上丢分的频率较高。因此,笔者从卤代烃取代反应和消去反应及其规律进行了比较,目的是让学生的高考复习更有针对性,为学生节省时间,培养学生学习的热情,充分调动学生学习的主动性与积极性,使学生获取知识达到事半功倍。
  参考文献
  [1]涛琪.红对沟,讲与练,大一轮总复习,高三化学(教师用书),2018:266.
  [2]涛琪.红对沟,讲与练,大一轮总复习,高三化学(教师用书),2018:270.
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