胶团噻唑衍生物对安息香不对称合成反应的催化作用

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通过α-(1-萘基)-N-硫代甲酰乙胺与卤代酮反应制得六个光学活性的4-烷基-3-α-(1-萘基)乙基噻唑溴化物(7,n=1,2,7,11,15,21).将其用于催化水溶液中的安息香缩合反应,所得产物收率约20—30%具有较高的光学纯度(47—57%).在各种缓冲溶液中测定了 S(+)-4-甲基-3-α-(1-萘基)乙基噻唑氯化物(7a)的胶团性质和由它催化的不对称安息香缩合反应.临界胶团浓度(cmc)证明7a 在反应中确以胶团形式催化.在硼砂溶液中,安息香的收率高达61%,光学纯度23.6%. Six optically active 4-alkyl-3-α- (1-naphthyl) ethylthiazole bromides were prepared by the reaction of α- (1-naphthyl) -N-thiocarboxamide with a halogenated ketone (7, n = 1, 2, 7, 11, 15, 21) It was used to catalyze the condensation reaction of benzoin in aqueous solution. The yield of the obtained product was about 20-30% with higher optical purity (47-57% ) The micelle properties of S (+) - 4-methyl-3-a- (1-naphthyl) ethylthiazole chloride (7a) and the asymmetric benzoin catalyzed by it were determined in various buffer solutions Condensation reaction.The critical micelle concentration (cmc) proved that 7a indeed catalyzed the micellar reaction.In the borax solution, the yield of benzoin was as high as 61% and the optical purity was 23.6%.
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