胆甾醇衍生的几种含硫化合物的合成

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1.由3β-溴代-△~5-胆甾烯与β-氨基乙醇反应,分离得到三种产物:3β-(2′-羟乙基氨基)-△~5-胆甾烯;3α-(2′-羟乙基氨基)-△~5-胆甾烯与6-(2′-羟乙基氨基)-3:5-环胆甾烷。 2.3β-(2′-羟乙基氨基)-△~5-胆甾烯经亚硫酰氯作用后,与异硫脲反应可获得3β(2′-异硫脲代乙氨基)-△~5-胆甾烯。继续水解得3β-(2′-巯乙基氨基)-△~5-胆甾烯。它们可分别视为N取代的半胱胺或β-氨乙基异硫脲的衍生物。 3.由3β-巯基-△~5-胆甾烯与β-溴代乙胺作用,制得3β-(2′-氨乙基巯基)-△~5-胆甾烯。后者可视为S取代的半胱胺衍生物。3β-(3′-邻苯二甲酰亚胺丙基代巯基)-△~5-胆甾烯与3β-(3′,4′,5′-三甲氧基苯甲酰巯基)-△~5-胆甾烯也由类似方法合成。 1, 3β- (2’-hydroxyethylamino) - △ 5-cholestenol was isolated from 3β-bromo-△ ~ 5-cholestene by reaction with β-aminoethanol. (2’-hydroxyethylamino) -? ~ 5-cholestene and 6- (2’-hydroxyethylamino) -3: 5-cyclocholestanane. 2.3β- (2’-hydroxyethylamino) - △ ~ 5-cholestene After thionyl chloride reaction with isothiourea available 3β (2’-isothiourethylamino) - △ ~ 5 Cholestrene. Continue hydrolysis of 3β - (2’-mercaptoethylamino) - △ ~ 5 ~ cholestrene. They can be considered as N-substituted cysteamines or as derivatives of [beta] -aminoethyl isothiourea, respectively. 3. 3β- (2’-Aminoethylmercapto) - △ ~ 5-Cholestrene was prepared from 3β-mercapto-△ ~ 5-cholestene and β-bromoethylamine. The latter can be regarded as S-substituted cysteamine derivatives. 3β- (3’-Phthalimide propylmercapto) - △ ~ 5-Cholestrene with 3β- (3 ’, 4’, 5’-Trimethoxybenzoylmercapto) 5-Cholestrene is also synthesized by a similar method.
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