约莫在1999年，位于台北东区的诚品书店开始转型为二十四小时营业，有着温暖灯光与舒适沙发的书香环境，顿时成为都会夜猫族群一处可以打发时间的新据点。接连着东区一带的酒馆、茶店、夜店、路边摊、流行精品服饰，诚品书店前的广场，逐渐有越来越多的摊贩聚集。这些映照着诚品书店浓厚的人文气息的摊商，多半是艺术或设计学校毕业的年轻人，汇聚于此兜售自己设计的T恤、饰品、明信片等商品，奠定了台湾早期创意市集的雏形。只是在当时，这些摊位并没有主办单位统一管理，也无固定设摊时段，摊商得冒着看见警察拔腿就跑的紧迫情境。直到2007年，诚品敦南店举办了“一咖皮箱秀自己”的市集活动，这些创意工作者才终于能明正言顺地展现风格。


　　同年夏天，台北市文化局也在西门町举办“红楼市集”，一晃眼便是十年，每逢假日便吸引许多国内外游客在此驻足，这也成为台湾目前较为长青的常态性市集。而要谈及台湾创意市集最为蓬勃发展的年代，要算近几年开始流行的草地野餐以及各式的手作体验课程，随着一股手作自制的精神与无拘无束的波西米亚风开始蔓延，“MAJI MAJI集食行乐”、松山烟厂的“东西好文创市集”“四四南村创意市集”，大大小小的市集遂在台湾遍地开花。


　　创意市集
　　在大多弥漫文青风的创意市集中，部分市集也创造出自己独有的特色。像是每年秋天在南投颜氏牧场举办的“松鼠市集”，就是由一群手作职人在森林里所举办的。现场从手作商品到摊位设计都极具质感与风格，特别是微凉秋日里在大树环绕的森林里走逛，感知美和自然的气息。此外，台北的“天母生活市集”，则是由一群深具在地意识的居民所发起的二手跳蚤市集，在充满蓬勃热络的气氛中，来这里可以挖到旧物，也可以捡到便宜。另外还有位于台东的“铁花村音乐聚落慢市集”，最早的铁花村是由外围部落许多拥有美丽嗓音的原住民歌手在此聚集表演，后来逐渐形成一座融合音乐与市集的聚落，来此沉浸在随性浪漫的音乐与市集之中，最能感受台東山海旷野的流浪气息。
　　台北许多创意市集所在的空间，皆结合了历史悠久的古迹，像是“东西好文创市集”所在的松山烟厂，即是由1937年日据时代台湾总督府专卖局松山烟草工场所修复而成；而“四四南村创意市集”的所在地，则是1948年台湾的第一座眷村；至于老字号“红楼市集”也不例外，市集所依傍的红砖洋楼，为日据时共所兴建的公共市场，它由一座八角堂主建筑体连接着十字型的砖造楼房所组成，当时除了作为传统市场外，也贩卖西药与台湾土产。时至1945年以后，红楼成为京剧、说书与相声的表演场地，红极一时。