本·威士肖1980年出生于英国贝德福德郡，从小就对戏剧十分着迷。13岁时，他加入了青年剧团。高中毕业后，他在社区大学学习了一段时间的美术。20岁时考入了英国皇家戏剧学院，在大学期间参演了大量的舞台戏剧，其中改编自普里莫·莱维的同名戏剧《活在奥斯维辛》获得1995年爱丁堡戏剧节的五项大奖。于2004年大学毕业。
　　本·威士肖参演的第一部电影是1999年的战争片《终极战役》，19岁的他饰演了一个叫詹姆斯·蒂姆斯的士兵。同年他还出演了电影《钟点情人》。
　　2004年，由他主演的舞台剧《哈姆雷特》在老维克剧院上演，他在剧中饰演青春期自闭少年版哈姆雷特，凭借此角他获得了2005年劳伦斯·奥利弗和伊恩·查尔森戏剧奖最佳男演员的提名。之后他陆续在一些电影和短片中担任配角。
　　2006年，他被选中在汤姆·提克威执导的电影《香水》中饰演男主角，凭借此角他获得了第20届欧洲电影奖最佳男演员提名。
　　2007年他在托德·海恩斯执导的传记电影《我不在那儿》中，饰演了六位鲍勃·迪伦的化身中的一位——法国诗人阿尔蒂尔·兰波。
　　2008年，他在电影《故园风雨后》中饰演有同性恋倾向的贵族少年塞巴斯蒂安，暗恋着马修·古迪的角色。同年他还主演了英国电视迷你剧《司法正义》，饰演本·库尔特，凭借此角获得第62届英国学院奖电视类奖最佳男主角奖提名。
　　2009年，他主演了爱情电影《明亮的星》，饰演诗人济慈。同年他参演的电影还有《跨国银行》和《爱+恨》。
　　2010年，本·威士肖在美国舞台初次登场，与英国演员休·丹西合作讲述同性恋身份认同的舞台剧《骄傲》。同年他还主演了惊悚电影《死亡痕迹》。
　　2011年，他在BBC英剧《演播时刻》第一季中担任男主角，饰演新闻记者弗雷迪·里昂。
　　2012年，他在BBC2历史电视电影《空王冠》系列中的《理查二世》中饰演阴郁的国王理查二世，凭借此角他获得了英国学院奖电视类奖最佳男主角奖。同年1月21日，由他参演的电影《007：大破天幕杀机》在中国上映，他在影片中饰演Q博士一角。1月31日，他参演的科幻电影《云图》在中国上映，他在影片中共饰演了5个角色，分别是传教士、弗罗比舍、唱片店店员、乔吉特、部落男人。凭借这两部电影他在全球范围内建立起了更高的知名度。
　　2013年，他在电影《零点定理》中饰演Doctor 3，该片于12月19日在意大利上映。同年3月25日至6月1日由他主演的舞台剧《皮特和爱丽丝》在伦敦西二区的诺埃尔考沃德剧场上演。