1886年，达科他州严寒的冬季使罗斯福的财产遭受损失，他不得不寻找谋生的出路来支撑家庭。于是在接下来的日子里，他选择了以写作为生，因为从政的收入不算高，也从来不是他收入的主要来源。
　　除了小说，罗斯福可以就广泛的话题和文体展开写作：
　　历史——《1812年海战》。此书的撰写开始于罗斯福在哈佛求学期间，主要就1812年的美英海战展开详细研究，被视为该题材重要的学术著作。
　　自传——《西奥多·罗斯福自传》。
　　传记——《奥利弗·克伦威尔》，关于17世纪英格兰自封护国公的事迹。
　　社论——整套 《堪萨斯城明星报》（ the Kansas City） 和《观点》 （ The Outlook） 杂志的系列社论。
　　回忆录——关于美国和西班牙战争期间，罗斯福领导“莽骑兵”登陆古巴作战并取得胜利的经历。
　　狩猎——《非洲游踪》描述了罗斯福在非洲所经历的惊险刺激的追猎活动，所遇到的有名的猎人，以及收集到的动植物等。此书是宝贵的非洲文献。
　　自然——《阿第伦达克山脉夏季的鸟》是罗斯福在阿第伦达克山脉间圣瑞吉斯湖泊周围观察各种鸟类而做成的鸟类目录。
　　旅游指南——《纽约：历史重镇》。
　　书信——《西奥多·罗斯福给孩子们的信》收录了罗斯福写给他孩子们的书信。语调柔和温暖，洋溢着浓浓的父爱。
　　罗斯福的写作风格多样，充满活力的、表达愤懑的、令人反思的……总之，他不只是一位伟大的总统，还是可愉悦品读的“读物”。
　　伍德罗·威尔逊：创新的大学教育
　　1902年，威尔逊被一致推选为普林斯顿大学的校长。作为一校之长，他尽力将这所大学建成国家最重要的学术中心。历史学家约翰·穆德说：“威尔逊担任校长的初期是相当成功的。他对整所大学进行了重组，新雇了40名教师，还筹集了大量的资金。”