基于δ-腈基取代对亚甲基苯醌1,6-氮杂共轭加成的大位阻α-氰胺合成研究

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目前对亚甲基苯醌参与的1,6-共轭加成反应的研究主要集中在对预先合成的δ-单取代底物进行三级碳中心的构建.报道了一级芳胺对预先制备的δ-氰基-δ-芳基二取代对亚甲基苯醌的1,6-氮杂共轭加成反应,高效地合成了一系列含有四级碳手性中心的大位阻胺类化合物.该方法条件温和、反应迅速,同时芳胺和对亚甲基苯醌的适用范围广泛.此外,环状二级胺例如吗啉和咪唑也是合适的亲核试剂.“,”Current 1,6-conjugate addition typically focused on pre-synthesized para-quinone methides bearing a δ-mono sub-stituent for tertiary stereocenter formation.Here,an efficient 1,6-aza-conjugate addition of primary anilines to pre-prepared δ-CN-δ-aryl disubstituted para-quinone methides for facile access to sterically hindered amines with a fully substituted α-car-bon center has been described.The mild and expeditious method exhibited broad scopes of both aniline and para-quinone methide components.The generality of the method in modular preparation of medicinally valuable,sterically hindered amines was further demonstrated by using cyclic secondary amines like morpholine and imidazole as nucleophilic components.
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