1964年，克雷格进入耶鲁大学攻读历史专业此期间，后来成为著名律师的克雷格与法律的惟一联系，就是有一些历史学的课程是在法律学院上的。克雷格同时还修读了一些计算机方面的课程，1968年毕业时他对工程产生了很大兴趣。
　　和许多大学毕业生一样，克雷格面临着抉择。在困惑中，他决定推迟做出决定，加入了肯尼迪总统号召发起的和平会(将受过训练的志愿人士送到发展中国家提供服务)，“我想寻找一些挑战性的事情，也期待能为世界做些贡献。”克雷格原本申请去远离美国本土的密克罗尼西亚联邦当老师，但最后被派往非洲的埃塞俄比亚。当时他甚至不知道这个国家，为此还跑到图书馆去查资料。在埃塞俄比亚一个小镇的高中，他给学生教授了一年半的英语和数学课程，“这段经历，对一个大学毕业前都还没出过美国的孩子来说，是很有意义的锻炼。”
　　返回美国以后，克雷格进入了一家计算机公司担任系统设计师。虽然很喜欢这份工作，但他发现很难从一个普通的工程师晋升到经理，于是决定重返学校去念法律。克雷格并不知道要念哪个领域的法律，“但是我认为个法律专业的学位将给我在事业上更多的选择，我需要一些弹性的空间。”
　　1974年，克雷格从斯坦福大学法学院毕业后进入硅谷的律师公司Wilson Mosher ＆ Sonsini工作。在此期间，他一直希望能改变美国传统律师事务所的服务模式，为企业提供更个性化的服务。但由于大公司的体制，这些想法一直未被采用。1993年，克雷格和另外14名律师从公司离职，创立了为硅谷早期高科技企业提供并种服务的Venture Law Group律师事务所(下称“VLG”)。后来VLG成为了硅谷最为著名的律师事务所之一，挖掘并帮助了雅虎、Hotmail、StrataCom、WebTV等许多企业获得成功。
　　VLG的成功为克雷格带来了很多赞誉。1999年，他被《Red Herring》杂志评选为硅符的“顶级经纪人(TOP Power Broken)”，表彰其对美国科技界的影响。他也被《福布斯》评为2001～2002年度的美国顶级风险投资人(Midas List)，还被美国《国家法律》杂志选为美国最有影响力的100大律师之
　　除了创立VLG来帮助小公司之外，克雷格又在1997年和苹果公司前任首席宣传官盖伊·川崎(Guy Kawasaki)一起创立了Garage.com，最初的定位是为天使投资人和创业者建立一个匹配平台，后来开始帮助创业企业向风险投资商募集资金，现在已经是硅谷知名的专注于初创期企业的投资公司——Garage Technology Ventures。
　　1999年，克雷格成立了concept2company风险投资基金，以帮助全美一些顶级人学的教授、学生、研究者等创业。“concept2company”的意思就是，“从想法到公司”，帮助那些从来没有创业经历，但有好想法和技术的人创业。
　　2003年，此前受到互联网泡沫机影响的VLG被Heller Ehrman合并。2005年，克雷格从Heller Ehrman退休，开始到处旅行，并专门从事投资业务。2008年，Heller Ehrman倒闭，VLG彻底成为历史。
　　克雷格还曾创立了多家高科技公司，其中1996年合伙创立的财务引擎公司(Financial Engines)还被《财富》杂志评为1999年度“酷公司”。
　　从克雷格的经历来看，他有多重身份：律师、投资人、企业家，但惟一不变的是，一直在跟创业者打交道，他非常享受这种创新和挑战的过程。虽然已经年过六十，克雷格仍然在寻求新的挑战；