【摘 要】
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普萘洛尔是一种临床上广泛使用的β受体阻断剂,介绍了一种不对称合成(S)-和(R)-普萘洛尔的方法.以手性Salen-CoIII催化剂水解动力学拆分外消旋环氧氯丙烷得到高光学纯度的(S)
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普萘洛尔是一种临床上广泛使用的β受体阻断剂,介绍了一种不对称合成(S)-和(R)-普萘洛尔的方法.以手性Salen-CoIII催化剂水解动力学拆分外消旋环氧氯丙烷得到高光学纯度的(S)-环氧氯丙烷和(R)-3-氯-1,2-丙二醇,以(S)-环氧氯丙烷为手性原料先水解得(S)-3-氯-1,2-丙二醇,其与1-萘酚反应得(S)-3-(1-萘基)-丙烷-1,2-二醇,再与氯化亚砜反应得环状亚硫酸酯,最后和异丙胺作用得(S)-普萘洛尔,总收率80.9%,光学纯度大于99%;而同样以(S)-环氧氯丙烷为手性原料直接与1-萘酚反应得(2R)-3-(1-萘氧基)-1,2-环氧丙烷,再与异丙胺作用得(R)-普萘洛尔,总收率74.5%,光学纯度大于99%.
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